«Крепко то государство, – думал Курбский, – где есть мужественные и мудрые воеводы. В самый тяжёлый час оно страшно своим врагам». Той зимой 1559 года готовила Крымская орда на Русь жестокий поход. Сто тысяч ордынцев залегли в Диком поле у рубежа, замышляя пожечь все пограничье: Рязань, Тулу и Каширу. На свое счастье, поимали татары на Красивой Мече казаков, промышлявших рыбу и бобра, доведались вовремя, что стоит в Туле Андрей Михайлович Курбский, на Рязани точит саблю Пётр Иванович Шуйский, в Калуге вываживает коней Михаил Иванович Воротынский, в Белёве крутит ус отважный князь Даниил Вишневецкий…
Охнули хором царевичи Махмет-Гирей и Ахмат, возблагодарили своего басурманского бога за спасение и поспешили удалиться от русских границ без боя. Но не удалось царевичам отступить с достоинством: гнал их Воротынский сломя голову по лютому морозу и глубоким снегам до Северского Донца, так что вся сакма была павшими конями и верблюдами усеяна, а напоследок ещё с десяток зимовищ попленил и погубил. Едва ушли царевичи с великой тщетою и срамом в Крым.
В том же году летом, когда ходил Даниил Вишневецкий на Азов и Керчь, а Даниил Адашев высадился с воинством в Крыму, командовал Курбский на юге полком Правой руки, хранил Калугу и Мценск. А когда в следующем году развоевались рыцари в Ливонии, царь Иван вызвал Андрея Михайловича для личной беседы.
Царь был в расстройстве и страхе, казалось Курбскому, из-за поражений отдельных воевод и гарнизонов в Лифляндии, где коадьютор (заместитель) великого магистра Готгард Кеттлер предался во власть польского короля Сигизмунда, а эзельский епископ – под покровительство датского короля Фридриха II. Но поражения не умаляли замечательных успехов воевод Ивана Мстиславского и Петра Шуйского, которые взяли крепость Тирзен (ныне Тирса), совершили рейд к Риге и зашли далеко на запад за Митаву (ныне Елгава), благополучно вернувшись затем в Опочку. В феврале 1560 года Иван Фёдорович Мстиславский, Пётр Иванович Шуйский и Василий Семёнович Серебряный исключительно воинским искусством, без присущего этой войне кровопролития, взяли очень хорошо укреплённый старинный город Мариенбург (ныне Алуксне), что в восточной Латвии.
Царю Ивану везде виделись неудачи, везде чудилась измена. Он говорил Курбскому, что у всего воинства вырос страх перед немцем, потому что неискусные и непривычные к военному делу воеводы понесли множество поражений не только от равных по численности полков, но и от малых отрядов, обращавших превосходящие силы русских в бегство.
– Воеводы-беглецы вынуждают меня, – говорил Иван Васильевич князю, приведя его к себе в опочивальню и обнимая за плечи, – или самому идти в Ливонию, или тебя, любимого моего советника и полководца, туда послать, чтобы вновь обрело мое воинство храбрость. Тебе помогает Бог, потому иди и послужи мне верно!
Окрыленный этим напутствием, Андрей Михайлович прибыл в Дерпт ранней весной