Рэндольф Фредерик Эдвард Спенсер-Черчилль (1911–1968) – единственный сын Уинстона Черчилля. Дослужился до майора и был награжден орденом Британской империи за миссию в Югославии в 1944 году. Депутат-консерватор от Престона в Палате общин. Талантливый журналист, автор биографической книги о Черчилле. Однако по воспоминаниям современников, Рэндольф был Вспыльчивым, избалованным человеком и транжирой. Уинстон Черчилль однажды сказал о нем: «Я люблю Рэндольфа, но он мне не нравится». И тот в ответ мог сказать об отце то же самое.
Диана Спенсер-Черчилль (1909–1963) – старшая дочь Черчилля. Мечтала стать актрисой, училась в Королевской академии драматического искусства. Отец ее очень любил, брал на важные мероприятия и готовил к общественной и светской жизни. Но в 23 года она бросила учебу и вышла замуж за не слишком подходящего жениха. Через три года развелась и в 1935 году снова вышла замуж – за Дункана Сэндиса, перспективного политика-консерватора. Во время войны служила в Женской вспомогательной службе ВМС. В браке родила трех детей, но в 1960 году развелась и вернула девичью фамилию. Страдала нервными срывами, работала в Обществе самаритян, помогавшем людям бороться с депрессией, но в конце концов в 1963 году умерла от передозировки барбитуратов (официальный диагноз – самоубийство).
Сара Миллисента Гермиона Спенсер-Черчилль (1914–1982) – дочь Уинстона Черчилля, прозванная им «ослицей» за упрямый нрав. Актриса и танцовщица, играла в театре и кино, в том числе в знаменитом фильме «Королевская свадьба», где она была партнершей Фреда Астора. Во время войны служила в Женской вспомогательной службе ВМС, чем очень гордилась. В 1936 году без одобрения родителей вышла замуж за австралийского комика Вика Оливера, но брак закончился скандалом – муж узнал о ее романе с американским послом и подал на развод, а сам посол покончил с собой. Сара уехала в Америку, вышла замуж за фотографа Энтони Бошана, начала злоупотреблять спиртным. Ее муж страдал депрессиями и умер от передозировки снотворного. Сара вернулась в Англию и вышла замуж за лорда Ордли, но он умер всего через год после свадьбы. По слухам, в четвертый раз Сара собиралась замуж за джазмена-афроамериканца, но Черчилль сумел этому воспрепятствовать – все же он был человеком старой формации.
Мэри Спенсер-Черчилль (1922–2014) – младшая дочь Черчилля. После окончания школы стала волонтером в Красном Кресте, потом поступила на службу в Женский вспомогательный