Алексей Данилович Басманов в этот раз был важным лицом в полевом соединении и находился во главе передового полка.
Шереметеву поручили заблаговременно обнаружить крымское войско, сопроводить его до русских пределов и здесь атаковать с тыла, сковав до подхода береговой рати и государева полка, возможно, выманить Девлет-Гирея в Поле, где к случившемуся бою присоединилось бы царское войско во главе с Иоанном. Сбор основных сил должен был состояться на Николин день в Белёве. Сил вспомогательных из северских земель – в Новгороде-Северском. Северскими детьми боярскими руководил почепский наместник, каширский сын боярский И. Б. Блудов. Встреча Шереметева и Блудова планировалась в верховьях рек Коломаки и Мжи.
Мы не знаем точный план государя, но можно смело говорить о том, что план был нарушен. Трагедия под Тулой получит в историографии название «Судбищинская битва». Столкновение наших и татар случилось раньше, чем войска царя и В. А. Старицкого выдвинулись, чтобы нанести основной удар.
Движение Шереметева задерживалось. Параллельно с ним, также не спеша, двигались и татары. В конце июня Шереметев вышел к месту встречи с отрядом И. Б. Блудова и получил весть о переправе татар через Донец. По расчётам В. В. Пенского, на момент получения вести Девлет-Гирей находился от Шереметева на расстоянии около 150 километров.
Когда Девлет-Гирей расположил войско (в том числе многочисленные коши) на отдых у самых русских границ, появились наши. Было принято решение атаковать вражеский лагерь. В результате русские захватили богатую добычу, часть которой Шереметев тут же отправил на Мценск и на Рязань. Вряд ли можно было распорядиться по-иному, но данное решение оказалось неудачным. Многим оно стоило жизни. Армия поделилась на две части: первая под командованием голов Ш. Кобякова и Г. Желобова занялась добычей; вторая во главе с самим Шереметевым пошла за ханом, который не знал о разорении лагеря. Естественно, получив печальную для себя весть, Девлет-Гирей повернул назад.
3 июля 1555 г. возле урочища Судбищи (ныне – Орловская область, к северо-востоку от железнодорожной станции Хомутово), где сходились Муравский шлях и Кальмиусский (именно по этому маршруту на Русь обычно двигались степняки), произошло столкновение наших и крымцев. Поскольку воевода отпустил половину армии с добычей, силы противников оказались трагически не равны. Кроме численного перевеса, пехота неприятеля была вооружена огнестрельным оружием, артиллерией и подготовленной конницей под