Не имея права по возрасту на стипендию Академии, 14 мая (ст. ст.) 1816 года художник смог воспользоваться пожалованным ему на три года пенсионом императрицы Елизаветы Алексеевны, супруги императора Александра I, в сумме около 800 римских скудо в год, плюс отдельно оплаченная поездка в обе стороны34. Таким образом, он смог выехать из Петербурга за границу в общей сложности на три года, из которых два должен был провести в Италии, а один – во Франции и Германии; на родину он должен был возвратиться весной 1819 года.
Кипренский приехал в Рим, будучи уже признанным мастером, на его счету был целый ряд работ, заслуживших признание коллег-художников и обеспечивших ему почет и уважение во влиятельных кругах русского общества и самой императрицы.
Вплоть до настоящего времени единственным источником, из которого можно было почерпнуть сведения о путешествии Кипренского и первых месяцах его пребывания в Италии, остается его письмо к только что избранному президентом Академии художеств Алексею Николаевичу Оленину от 10 июня 1817 года: Кипренский отплыл из России на пароходе 21 мая 1816 года вместе с петербургским ювелиром Жаном Франсуа Андре Дювалем (швейцарцем по происхождению), его давним знакомым35, но из‐за продолжительности путешествия по бурному морю художник прибыл в Травемюнде только через две недели; отсюда он быстро переехал в Любек36. После месяца, проведенного в Германии, и трех – в Швейцарии, в гостях у его попутчика37, Кипренский вступил на землю Италии 1 октября; день спустя он прибыл в Милан, где осматривал музеи и церкви, а вечером 6 октября восторгался цирковым представлением на Арена Чивика38. От этого периода жизни Кипренского, описанного в письме к Оленину довольно подробно, в итальянской периодике остался след, выразительно свидетельствующий о трудности идентификации имени художника из‐за его искаженной транскрипции, как это нередко бывало в публикациях той эпохи: в «Миланской газете», в списке отъезжающих 8 октября, находим члена Петербургской академии «Oreste Kistens»39.
После короткого заезда в Парму и Модену ранним утром 14 октября художник прибыл во Флоренцию – но этому городу, несмотря на то что Кипренский пробыл здесь 10 дней, он посвятил только несколько строк (хотя и пообещал Оленину написать подробнее – однако это письмо или не было написано, или не дошло до