Последнее время псковской самобытности сопровождалось внутренними распрями и смутами. При частой перемене великокняжеских наместников, присылаемых из Москвы уже без всякого согласия с Псковом; при явном упадке вечевого и посаднического авторитета; при усилении черни, покровительствуемой Москвой, – псковское вече приобрело более шумный и беспорядочный характер; им завладели крикуны, не слушавшие друг друга и часто не понимавшие того, что сами говорили. Вместе с тем упадало правосудие, а безнаказанность поощряла лихих людей; появилось такое хищение общественных сумм, о котором дотоле не было слышно. В 1509 году был пойман в воровстве пономарь Троицкого собора Иван: он брал деньги из ларей, то есть из общественной казны, хранившейся в кладовой этого собора, и всего успел наворовать 400 рублей. Псковичи пытали его на вече кнутом и заставили во всем признаться. Это было на Масленице, а весной после Троицына дня живого сожгли на реке Великой.
В начале того же 1509 года Василий Иванович отозвал из Пскова князя Петра Васильевича Великого, а на его место прислал князя Ивана Михайловича Репню-Оболенского (из рода суздальских князей), прозванного Найденом. Прозвание это псковичи дали ему по следующему поводу. Обыкновенно, при въезде нового князя-наместника, псковичи выходили к нему навстречу с духовенством и с крестами, причем служили молебен, а потом отводили его в Троицкий собор и там совершали торжественный обряд посажения на стол. Но в Москве такие церемонии считали уже излишними, а потому Оболенский не предупредил о своем приезде и прямо остановился на загородном княжьем дворе, где псковичи его и нашли (оттуда и прозвание Найдена). Впрочем, они после того отслужили молебен на Торговой площади и все-таки совершили обряд посажения в Троицком соборе. Этот князь-наместник оказался лют и немилостив до псковичей, особенно до класса зажиточного, помещичьего, так что своими притеснениями и вымогательствами скоро вызвал жалобы великому князю со стороны псковских детей посадничьих и боярских. По-видимому, уже самое назначение Репни-Оболенского во Пскове было сделано с расчетом на его характер и на эти жалобы. Великий князь отвечал псковичам, что даст им управу, как скоро приедет в Великий Новгород. В октябре 1510 года он действительно прибыл сюда, окруженный многочисленной военной силой. Целью этого военного похода был, конечно, не Новгород Великий, а именно Псков; но псковичи в это время действовали, как бы пребывая в какой-то слепоте, и сами помогали против себя великому князю.
Услыхав о приезде Василия в Новгород, псковичи отправили туда послами двух посадников, Юрия Елисеевича и Михаила Помазова, и по боярину с каждого конца. Посольство поднесло великому князю в дар полтораста новгородских рублей и било ему челом