Летом 1899 года возобновились поездки Блока из Шахматова в Боблово. Был поставлен новый спектакль: сцены из «Скупого рыцаря» и «Каменного гостя», «Горящие письма» Гнедича и «Предложение» Чехова. Но театр как-то не ладился, не было прежнего воодушевления. Поэт запомнил: «Ночные возвращения шагом, осыпанные светляками кусты, темень непроглядную и суровость Любови Дмитриевны» («Дневник»).
Из событий этого лета Блок отмечает приезд С.М. Соловьева. «Сережа, – пишет он, – чувствовал ко мне род обожания, ибо я представлялся ему (и себе) неотразимым и много видавшим видов Дон-Жуаном».
Любовь Дмитриевна была надменна и неприступна. «К осени я, по-видимому, перестал ездить в Боблово (суровость Л.Д.)… и с начала петербургского житья у Менделеевых не бывал, полагая, что это знакомство прекратилось».
Осенью в Петербурге – мимолетное увлечение дальней родственницей, Катей Хрусталевой, начало долголетней дружбы с Александром Васильевичем Гиппиусом, последнее объяснение с К.М. Садовской. «Мыслью я, однако, продолжал возвращаться к ней, но непрестанно тосковал о Л.Д.».
В эти последние годы XIX века Блок еще не знал, что он – поэт. Он декламировал монологи, разучивал классические роли и верил в свое призвание трагического актера. О его декламации вспоминает С.М. Соловьев: «Чаще всего в это время приходилось видеть его декламирующим. Помню в его исполнении „Сумасшедшего“ Апухтина и гамлетовский монолог „Быть или не быть“. Это было не чтение, а именно декламация: традиционно-актерская, с жестами и взрывами голоса. „Сумасшедшего“ он произносил сидя, Гамлета – стоя, непременно в дверях. Заключительные слова: „Офелия, о нимфа…“ – говорил, поднося руку к полузакрытым глазам. Он был очень хорош в эти годы. Дедовское лицо, согретое и смягченное молодостью, очень ранней, было в высшей степени изящно под пепельными курчавыми волосами. Безупречно стройный, в нарядном, ловко сшитом студенческом сюртуке, он был красив и во всех своих движениях. Мне вспоминается: он стоит, прислонясь к роялю, с папиросой в руке, а мой двоюродный брат показывает мне на него и говорит: „Посмотри, как Саша картинно курит“».
1900 год – переходный в жизни Блока. Старое кончается, новое еще не наступает. Смутные ожидания, предчувствия, предрассветная тревога: сумеречные часы «Ante Lucem» («Перед рассветом»). Поэт убеждает себя, что знакомство с Л.Д. прекратилось, но думает о ней неотступно. В начале января он идет в Малый театр на гастроль Сальвини в роли короля Лира. «Мы оказались рядом с Любовь Дмитриевной и ее матерью. Л.Д. тогда кончала курс в гимназии (Шаффе)». Воспоминание об Офелии с полевыми цветами в руках на бобловском спектакле, о Сириусе и Веге, горевшими