При Витовте Великом (правил в 1392–1430 гг.) княжество достигло пика своего могущества. Литва чуть было не подчинила себе самое Золотую Орду.
Во времена Василия Васильевича, отца Ивана III, казалось несомненным, что русские земли воедино соберет Литва, а не Москва. Витовт был одним из регентов при малолетнем московском внуке Василии. Великие княжества Рязанское и Тверское признавали литовского монарха своим государем.
Однако, при видимом преобладании Литвы, уже в то время ее претензии на создание всерусского государства были бесперспективны.
Исторический выбор был сделан в 1385 году, когда литовский великий князь Ягайло ради титула польского короля перешел из православия в католичество. С этого момента латинская вера становится официальной религией государства, литовская знать начинает тяготеть к польским обычаям, а внутри общества, сверху донизу, возникает разрыв между двумя лагерями – польско-католическим и русско-православным. Вот причина, по которой русская, то есть бóльшая половина Литвы неминуемо должна была рано или поздно оказаться в сфере московского влияния.
Королевский двор часто вел себя неосторожно, обижая и антагонизируя русских магнатов, которые вместе с челядью, а то и прямо со всем своим владением уходили в московское подданство.
Во второй половине XV века Москва укрепляется, а ее соседка, наоборот, слабеет. Меняется баланс сил, и Литва превращается из хищника в добычу.
«Вторая» Русь переживала кризис по нескольким причинам.
Во-первых, выгоды династической унии оказались сомнительными. Единым государством Литва и Польша станут только в 1569 году, пока же каждая из стран решала свои проблемы в одиночку. Вернее, королевство часто требовало от великого княжества военной помощи, но само в литовских войнах почти никогда не участвовало.
После смерти Витовта на целое десятилетие растянулся спор о престолонаследии. Наконец победил Казимир, младший сын покойного Ягайло, который в 1447 году стал и польским королем, но это не привело к объединению сил двух государств. В случае войны Литва по-прежнему могла полагаться лишь на собственные средства, к тому же короля постоянно отвлекали от московской угрозы польские проблемы.
Второй причиной была слабость центральной власти, вынужденной постоянно идти на уступки аристократии. Литва представляла собой федерацию полуавтономных княжеств, областей и городов. У великого князя не было собственной армии – за исключением нескольких тысяч наемных «жолнеров», сидевших по крепостям. Во время войны он всецело зависел от того, соберутся ли под его стяг панские полки и шляхетские хоругви. Правда, границу с Крымом охраняли казаки, но мы еще увидим, насколько ненадежной и рискованной была эта сила. Даже при всеобщей мобилизации литовское войско