Все эти годы Трумэн не терял надежды получить образование, причем, юридическое. С 1923 по 1925 гг. он посещал ночные курсы в Правовой школе Канзас-Сити (ныне это Юридический ф-т Университета Миссури), но покинул их, когда не был переизбран в 1924 г. окружным судьей. Знакомые адвокаты Канзас-Сити сообщили ему, что его образования и опыта, вероятно, будет достаточно для получения им лицензии на юридическую практику. Но лицензия тогда ему не понадобилась, потому что он выиграл выборы на должность судьи (удивительно, но уже будучи президентом США, в 1947 г. Трумэн подал заявку на получение лицензии на адвокатскую практику, но вскоре передумал и отозвал ее). За 2 года работы судьей Трумэн занимался в основном тем, что санкционировал продажу членства в местных автомобильных клубах, получая за это неплохие деньги. Это убедило его в том, что карьера на госслужбе была бы куда более безопасной для семейного человека среднего возраста, каким он сам стал к тому времени. Так что в планах у него появилось желание баллотироваться на пост председательствующего судьи округа Джексон.
Выборы проходили в 1926 г. под полным контролем Пендергаста – иначе Трумэну было не выиграть, ведь даже на таком низовом уровне на избирательные кампании требовались деньги, а он сам был должником. Пендергаст же в Трумэне видел «своего человека», совершенного лоялиста, очень ему обязанного, и закрывавшего глаза на многое, что творилось тогда в Канзас-Сити. Увы, эту «дружбу» потом не раз припоминали Трумэну, намекая на его причастность к коррупции. Так или иначе он был избран, а потом переизбран в 1930 г. Будучи председательствующим судьей округа, Трумэн вышел на новый уровень, приняв участие в разработке 10-летнего хозяйственного плана по преобразованию округа Джексон и Канзас-Сити. План прописывал проведение общественных работ по ряду проектов, включая строительство обширной сети дорог и строительство нового здания окружного суда, спроектированного известным архбюро «Wight and Wight». В 1926 г. Трумэн получает общенациональную известность – его выдвинули и утвердили президентом Национальной ассоциации автодорог. В конце 1920-х гг. у себя в штате