Доверимся аттестации надзирателя Пилецкого: «Яковлев Михаил, 14-ти лет. С изрядными дарованиями, весьма прилежен, простодушен, усерден, исполнителен, покорен, расторопен, пылок и довольно благонравен; не имеет блистательного воспитания, но своей осторожностию и доброю, искреннею волею вести себя как можно лучше, он приобретёт гораздо важнейшие достоинства и в добром своём желании весьма успевает. Имеет особенное дарование и склонность к музыке».
В Лицее было несколько живых и остроумных мальчиков, любивших пошкольничать, но они явно проигрывали Михаилу в артистичности и искусстве шутовства. Это был «Паяс 200 номеров»; он умел разыграть двести небольших сюжетов, неизменно даря временное перемирие всем враждующим сторонам и заряжая своих зрителей бодростью и хорошим настроением. Шутки его случались язвительными и острыми, но они никогда не были жестокими и не унижали человека, оскорбляя его достоинство.
У Яковлева был дар перевоплощения, давая «представление» он мог становиться то выше, то ниже, то толще, то тоньше, зрители могли наблюдать перед собою то инспектора-надзирателя Мартына Пилецкого, то слона, то Пушкина или Кюхельбекера. Он так подражал роговой музыке, что раз гувернёр произвёл специальное расследование, откуда у лицеистов завелись музыкальные инструменты.
Энгельгардт, характеризуя своего воспитанника, не раз отмечает доброту и отзывчивость его сердца, беспокоясь, не сможет ли навредить ему излишняя сострадательность и внимание к людям, когда он начнёт самостоятельную карьеру. По-видимому, Яковлев был, действительно, очень приятным и располагающим к себе юношей. Будучи «талантливым во всём» Яковлев не проявлял никакой заносчивости, никакого бахвальства, совершенно не стремясь к первенству.
Соседствовал Михаил с Кюхельбекером и Гурьевым, впоследствии исключённым из Лицея. Благодаря своему счастливому характеру, Яковлев был дружен абсолютно со всеми воспитанниками. Даже барон Корф обмолвился о нём добрым словом, подчеркнув его «приязненность и надёжность».
Выпустившись из Лицея, Яковлев стал чиновником Шестого департамента Правительствующего сената. Когда составление свода законов было возложено на II Отделение Собственной Его Императорского Величества канцелярии, во главе которого находился М. М. Сперанский, то Яковлев был приглашён на службу в Отделение, в числе других талантливых лицеистов. Энгельгардт в письме к Матюшкину с гордостью отмечает, что «Яковлев сделался совершенно деловым человеком, пишет законы» и «уже не паясничает».
В 1830 году он был назначен членом комиссии для разбора государственного и сенатского архива, а в 1833 году становится директором типографии II Отделения. Впоследствии Яковлева поставили председателем комитета при II Отделении для надзора за печатанием полного собрания законов Российской Империи.
Служебная карьера Яковлева складывалась