Следующий отчет о школьных успехах Черчилля свидетельствует, что, несмотря на незаурядные способности, он чувствовал себя крайне несчастным. С историей и географией дело обстояло хорошо, особенно с историей, но поведение характеризовалось так: «Крайне неудовлетворительно. Ему ничего нельзя доверить, а его опоздания на уроки, двадцать раз за сорок дней учебы, крайне постыдны. Постоянно создает трудности окружающим и все время попадает в различные неприятности. За его поведение никогда нельзя поручиться». Но при этом даже директор Сент-Джорджа не мог не отметить, что девятилетний мальчик очень одарен.
Письма Черчилля к матери следующего семестра показывают, насколько одиноко он себя чувствовал в этом враждебном мире. «Очень нехорошо с твоей стороны, – пишет он в начале июня, – не писать мне. С начала семестра я получил от тебя только одно письмо». В летнем семестре успехи в учебе вновь были оценены высоко. Грамматика, музыка и французский – «хорошо», история и география – «очень хорошо». Поведение – «лучше, но все еще причиняет беспокойство». Директор прокомментировал: «У него никаких амбиций. Если будет прилагать усилия, может стать первым к окончанию семестра».
В девять с половиной лет Черчилль получил от отца книгу Стивенсона «Остров сокровищ». «Помню наслаждение, с каким я поглощал ее, – писал он позже. – Учителя видели меня одновременно и отстающим, и не по годам развитым, по уши погруженным в чтение книг и остающимся среди самых последних по успеваемости. В их распоряжении был целый арсенал средств принуждения, но я оставался непреклонен». Табель успеваемости за этот семестр вновь свидетельствует о непрекращающихся проблемах с дисциплиной. В характеристике было написано: «В целом хорошо. Периодически доставляет большие проблемы».
Что за проблемы, не сказано, но другой ученик Сент-Джорджа, Морис Бэринг, который поступил в школу вскоре после того, как Черчилль ее покинул, сообщал в своих воспоминаниях: «Черчилль получил наказание розгами за то, что воровал сахар из буфета, но, нисколько не раскаявшись, он схватил с крючка над дверью священную вещь – соломенную шляпу директора и разодрал ее на куски». Его вызывающее поведение уже стало легендой.
Этой осенью у Черчилля снова возникли проблемы со здоровьем. Семейный доктор Робсон Руз, работавший как в Лондоне, так и в Брайтоне,