В ответ на финансовые проблемы матери, возникшие в результате ее собственного расточительства, Черчилль отправил ей ее коня Файерфлая в надежде, что она сможет продать его. «Чудесное животное, – написал он. – Больше всего любит хлеб с маслом или бисквиты». Но леди Рэндольф по-прежнему была против возвращения сына. Она считала, ему лучше остаться в Индии. «Докажи, что ты умеешь трудиться и что-нибудь делать. Я не отказываюсь помогать тебе. Как только появятся деньги, я так и сделаю. Я горжусь тобой, – писала она, – твоими замечательными способностями. Уверена, что в дальнейшем ты сможешь создать себе имя, но для этого ты должен стать жестче и не избегать самопожертвования».
Черчилль остался в Индии. Этой весной во время учебных стрельб он отвечал за установку мишеней и сидел за валом. Он написал матери, что едва спасся, когда «одна пуля ударила в край железной мишени, разбилась, и осколки срикошетили на меня. Один попал мне в руку. Только благодаря богу, как сказали бы некоторые, или счастливой случайности, как выразились бы другие, он не попал мне в глаз. В таком случае я бы, безусловно, ослеп. Врач вынул осколок, но теперь каждое утро у меня мучения, поскольку рану приходится спринцевать. Не сомневаюсь, ты мне сочувствуешь, зная, как плохо я переношу физическую боль». Однако при этом Черчилль продолжал играть в поло, обматывая раненую руку поводьями.
В середине апреля Турция объявила войну Греции. У Черчилля появилась новая цель: он поедет на фронт корреспондентом. Мать должна найти газету, которую заинтересуют его корреспонденции. «Лорд Ротшильд – тот человек, который способен это организовать, – объяснял он ей. – Он всех знает». Но вопрос был в том, на чью сторону стать. «Это, дорогая мамочка, зависит от тебя, – писал он. – Конечно, мои симпатии целиком и полностью с греками, но, с другой стороны, турки обязаны победить – за ними огромная сила. Если я поеду к ним, это принесет меньше славы, но будет намного безопаснее, а поскольку я не имею ни малейшего желания подвергаться опасности в отступающей армии, считаю этот вариант более подходящим. Тебе решать. Если ты раздобудешь мне рекомендательные письма к туркам, поеду к туркам. Если к грекам – то к грекам».
Не дожидаясь ответа матери, Черчилль пароходом отправился из Бомбея в Италию, рассчитывая, что к его прибытию мать уже все организует. Он полагал, что война будет короткой и решительной.