21 ноября Черчилль и Барнс на поезде уехали из Гаваны, чтобы присоединиться к действующим испанским частям. «Нам сопутствовала почти необъяснимая удача, – рассказывал Черчилль матери. – Мы пропустили два поезда, которые буквально через полчаса разгромили повстанцы. Мы приехали в город, в котором были распространены всевозможные заразные заболевания. Наконец, если бы я совершенно случайно, без какой-либо причины не отошел буквально на полметра в сторону, я наверняка был бы убит. Так что, как видишь, дорогая мама, добрый ангел-хранитель не оставляет меня».
Пять корреспонденций Черчилля в Daily Graphic были озаглавлены «Письма с фронта» и подписаны инициалами «WSC». В первом письме, написанном еще по дороге на фронт, он писал: «Нет сомнения, что кубинские инсургенты пользуются симпатией всего населения и, соответственно, обладают постоянными и точными разведданными. С другой стороны, Испания решительно настроена подавить их, и тысячами поставляет свежие силы. Чем это закончится, трудно сказать, но кто бы ни победил и к каким бы результатам это ни привело, весь народ безусловно терпит страдания и невзгоды».
23 ноября Черчилль оказался в центре острова. «Чем больше я наблюдаю Кубу, – писал он в этот же день, – тем больше ощущаю, что требование независимости является общенациональным и единодушным. Силы повстанцев состоят из лучших представителей островитян, хотя могут без малейшего искажения истины быть названы просто бандой. Фактически, это война, а не восстание». На другой день генерал Вальдес сформировал колонну из 2700 военнослужащих для снабжения через горы испанских гарнизонов. «Генерал выделил нам лошадей и прислугу, – писал Черчилль матери по возвращении в Гавану, – и мы жили вместе с его личным персоналом».
30 ноября Черчиллю исполнился двадцать один год. В этот день генерал Вальдес повел войска на поиски основной армии повстанцев. Черчилль и Барнс были с ним и провели ночь на открытом воздухе. На следующий день после прибытия в новый лагерь они уговорили двух испанских офицеров пойти искупаться в реке. Искупавшись, все четверо одевались на берегу. «Внезапно, – сообщал Черчилль в следующем репортаже, – мы услышали выстрел. За ним последовало еще несколько. Начался беглый огонь. Пули свистели над нашими головами. Стало очевидно, что нас атакуют. Быстро одевшись, один из испанцев побежал за подмогой. Он вернулся с полусотней солдат, которые отогнали атакующих».
Черчилль с Барнсом вернулись к штабу Вальдеса, который располагался менее чем в километре. Там тоже происходила перестрелка. Нападение было отбито. Затем около полуночи нападавшие вернулись и в течение часа вели огонь. Несколько испанских солдат были убиты. «Одна пуля прошила тростниковую