Когда Варфоломею было пятнадцать лет, Ростовское княжество присоединилось к Москве. Теперь Ростовом стал управлять московский наместник по имени Иван Кочева. Он устанавливал свои новые жестокие порядки и отбирал имущество у бояр и знатных людей Ростова.
Отец Варфоломея тоже лишился всех средств и стал бедняком, поэтому его семья вынуждена была бежать из родных земель.
Пристанище себе они нашли в небольшом поселении Радонеж, в шестидесяти километрах от Москвы. Там и жили, пока все три сына обедневшего боярина не повзрослели. Пришла пора, и отец их умер. А вслед за ним и матушка отошла к Богу. После смерти родителей братья не стали делить скудное наследство. Оно целиком досталось младшему брату Петру. А Варфоломей и его старший брат Стефан поселились в десяти верстах (верста – это чуть больше километра) от Радонежа, в глубоком лесу около речки Кончюры.
Долго ходили братья по окрестностям, выбирая пустынное место – то есть безлюдное, тихое, незаселённое людьми. Наконец им полюбился один лесной уголок, удалённый и от поселений, и от дорог. Это место было Самим Богом предназначено для обители, ведь над ним и прежде люди видели то небесный свет, то огонь, а некоторые ощущали здесь благоухание. Выглядело же это место как небольшой холм, который возвышался над окрестностями в виде маковки, поэтому его и назвали Маковцем, или Маковицею. Густой лес, которого ещё никогда не касалась рука человеческая, одевал его со всех сторон сплошной чащей, высоко поднимая к небу свои тихо шумевшие вершины.
В этих лесных дебрях можно было найти немного воды, хотя идти за нею было и не близко. Братья срубили огромные вековые ели, обтесали их топорами и своими руками построили келью с небольшой церковью. Церковь освятили во имя Святой Троицы. Так было положено начало будущей обители преподобного Сергия.
Но недолго довелось братьям жить вместе. Хоть Стефан и был старшим братом, а не выдержал тяжёлой жизни отшельника вдали от людей. Как ни упрашивал его Варфоломей остаться, но Стефан ушёл из лесной чащи и отправился в Москву. Там он поступил в Богоявленский монастырь, а через некоторое время стал его настоятелем и духовником московского князя.
Варфоломей же постригся в монахи с именем Сергий и больше двух лет жил в лесу один. Сложно даже представить себе, сколько трудностей пришлось преодолеть молодому монаху за это время. Ведь было ему тогда чуть больше двадцати лет. Зимой стаи голодных волков рыскали около кельи и выли ночи напролёт, зловещим огнём горели в тёмном лесу их страшные глаза. А в тёплое время года иногда заходили сюда и другие, ещё более страшные обитатели здешних мест – медведи. Страшно было преподобному Сергию, как и любому человеку, чего ж скрывать. Но другой на его месте убежал бы из таких диких лесов без оглядки. А он при виде диких зверей лишь усерднее молился, надеясь на помощь Бога. И волки с медведями уходили в глубину лесных дебрей, не причинив ему никакого вреда.
Однажды