В 1483 году, когда родился первый внук, Иван Васильевич решил пожаловать невестку Елену Волошанку дорогим подарком и «вспомнил», что в сокровищнице было красивое саженье. Вполне возможно, что Елена, враждебная Софье, нарочно попросила именно эту вещь; не менее вероятно и то, что великий князь отлично знал, что саженье уже подарено. Так или иначе, государь впал в гнев, преувеличенно негодуя из-за того, что драгоценность входила в приданое его первой супруги Марии Тверской. Особенным кощунством он счел то, что саженье перед дарением было, по заказу Софьи, переделано ювелирами.
Не очень понятно, в чем тут заключалась вина верейского княжича, но государев гнев не обязан утруждаться резонами. Василий Михайлович и Мария в страхе бежали за границу, в Литву, что отлично устраивало Ивана Васильевича. Через несколько лет, после смерти старого князя верейского, Иван забрал его земли себе. Беглецов впоследствии простили – оказывается, не так уж сильно на них государь и гневался. Но княжество, конечно, не вернули.
Однако Верейские были родственниками относительно дальними. С родными братьями столь бесцеремонно Иван обойтись не мог.
Гладкие отношения у него были только с погодком Юрием Васильевичем Дмитровским – тот ни в чем не перечил старшему брату и, что еще важнее, не имел потомства. К тому же Юрий рано умер – в 1472 году. Его удел Иван целиком забрал себе, что привело остальных братьев в негодование – по обычаю полагалось каждому что-то дать из этого наследства.
Осторожный Иван, как обычно, стал решать проблему поэтапно. Поделился наследством, но в обмен выговорил, что впредь все выморочные земли будут поступать в государеву казну целиком. Таким образом, братьям пришлось отказаться от старинного и очень важного династического права.
Следующий кризис, более серьезный, разразился семь лет спустя. Братья помогли Ивану справиться с Новгородом, где великий князь захватил несметное количество земель, а делиться с родственниками не стал. Самый младший, вологодский Андрей Меньшой, тихий нравом и к тому же сильно задолжавший Ивану, стерпел, а двое средних взбунтовались.
Андрей Большой и Борис Волоцкий объединили силы, обратились за помощью к литовскому Казимиру и принялись грабить селения Новгородчины и Псковщины (всякая княжеская смута выливалась в мародерство, потому что иначе нечем было содержать войско). Действовали мятежники вяло, на Москву идти не решались, однако момент для бунта был выбран очень удачно. Как раз в это время Иван ждал большого татарского нашествия и не мог допустить раскола в русском лагере.
При необходимости великий князь умел и смирять гордыню. Он поспешил замириться с братьями и дал каждому отступного, причем Андрей Большой получил богатое можайское княжество.