Иоанн на двенадцатом году жизни сочетался браком с Мариею, Тверскою Княжною; на осьмнадцатом уже имел сына, именем также Иоанна, прозванием Младого, а на двадцать втором сделался Государем. Но в лета пылкого юношества он изъявлял осторожность, свойственную умам зрелым, опытным, а ему природную: ни в начале, ни после не любил дерзкой отважности; ждал случая, избирал время; не быстро устремлялся к цели, но двигался к ней размеренными шагами, опасаясь равно и легкомысленной горячности и несправедливости, уважая общее мнение и правила века. Назначенный Судьбою восстановить Единодержавие в России, он не вдруг предприял сие великое дело и не считал всех средств дозволенными. Московские Наместники управляли Рязанью; малолетний Князь ее, Василий, воспитывался в нашей столице: Иоанн одним словом мог бы присоединить его землю к Великому Княжению, но не хотел того и послал шестнадцатилетнего Василия господствовать в Рязани, выдав за него меньшую сестру свою, Анну. Признал также независимость Твери, заключив договор с шурином, Михаилом Борисовичем, как с братом и равным ему Великим Князем; не требовал для себя никакого старейшинства; дал слово не вступаться в Дом Святого Спаса, не принимать ни Твери, ни Кашина от Хана, утвердил границы их владений, как они были при Михаиле Ярославиче. Зять и шурин условились действовать заодно против Татар, Литвы, Польши и Немцев; второй обязывался не иметь никакого сношения с врагами первого, с сыновьями Шемяки, Василия Ярославича Боровского и с Можайскими; а Великий Князь обещал не покровительствовать врагов Тверского. Михаил Андреевич Верейский по договорным грамотам уступил Иоанну некоторые места из своего Удела и признал себя младшим в отношении к самым меньшим его братьям; в прочем удержал все старинные права Князя Владетельного.
Псковитяне оскорбили Иоанна. Василий Темный незадолго до кончины своей дал им в Наместники, без их воли, Князя Владимира Андреевича они приняли его, но не любили и скоро выгнали: даже обругали и столкнули с крыльца на Вече. Владимир поехал жаловаться в Москву, куда вслед за ним прибыли и Бояре Псковские. Три дня Великий Князь не хотел их видеть; на четвертый выслушал извинения, простил и милостиво дозволил им выбрать себе Князя. Псковитяне избрали Князя Звенигородского, Ивана Александровича: Иоанн утвердил его в сем достоинстве и сделал еще более: прислал к ним войско, чтобы наказать Немцев за нарушение мира: ибо жители Дерпта посадили тогда наших купцев в темницу. Сия война, как обыкновенно, не имела важных следствий. Немцы с великим стыдом бежали от передового отряда Российского; а Псковитяне, имея у себя несколько пушек, осадили Нейгаузен и посредством Магистра Ливонского скоро заключили перемирие на девять лет, с условием, чтобы Епископ Дерптский, по древним грамотам, заплатил какую-то дань Великому Князю, не утесняя в сем городе ни жителей Русской слободы, ни церквей наших. Воевода Иоаннов, Князь Федор Юрьевич, возвратился в Москву, осыпанный благодарностию Псковитян и дарами, которые состояли в тридцати рублях для него и в пятидесяти для всех бывших с ним Бояр ратных.
Новогородцы не взяли участия в сей войне и даже явно доброжелательствовали Ордену: в досаду им Псковитяне отложились от их Архиепископа, хотели иметь своего особенного Святителя и просили о том Великого Князя. Еще Новгород находился в дружелюбных сношениях с Москвою и слушался ее Государя: благоразумный Иоанн ответствовал Псковитянам: «В деле столь важном я должен узнать мнение Митрополита и всех Русских Епископов. Вы и старшие братья ваши, Новогородцы, моя отчина, жалуетесь друг на друга; они требовали от меня Воеводы, чтобы смирить вас оружием: я не велел им мыслить о сем междоусобии, ни задерживать ваших Послов на пути ко мне; хочу тишины и мира; буду праведным судиею между вами». Сказав, совершил дело миротворца. Псковитяне возвратили церковные земли Архиепископу Ионе и взаимными клятвами подтвердили древний союз братский с Новогородцами. Чрез несколько лет Духовенство Псковское, будучи весьма недовольно правлением Ионы, обвиняемого в беспечности и корыстолюбии, хотело без его ведения решить все церковные дела по Номоканону и с согласия гражданских чиновников написало судную для себя