Иммигранты организовывались в группы, как правило, по городам происхождения, чтобы покупать землю, чаще всего у арабских владельцев, эфенди, арабов и других земельных посредников. Эта земля была заброшенной, хотя ранее ее часть в какой-то степени обрабатывалась фермерами-арендаторами. Почва была песчаной (Ришон-ле-Цион, Нес-Циона, Реховот, Гедера и Петах-Тиква), каменистой (Зихрон-Яаков и Рош-Пина), располагалась вблизи болот (Йесуд-ха-Маала и Гедера), либо отсутствовали источники воды или обильные осадки. Арабы предпочитали холмистые районы, свободные от малярии, с обильными дождями и источниками, где выращивали в основном фруктовые деревья. Земля на прибрежной равнине считалась некачественной, пока еврейские поселенцы не обнаружили, что уровень грунтовых вод здесь не очень глубок. Они начали качать воду с помощью современного оборудования и приспосабливать свои посевы к песчаной почве.
Однако все подробные расчеты, сделанные поселенцами до иммиграции, оказались крайне оптимистичными. Вскоре после начала первой волны иммиграции правительство Османской империи запретило евреям въезд в Палестину, в частности с целью покупки земли и создания поселений. Смекалка некоторых евреев-сефардов, бывших османскими подданными, позволила зарегистрировать землю, якобы купленную на их имя, но до завершения процедуры регистрации в Земельном кадастре нельзя было возвести никаких построек. В результате этого весь график, запланированный поселенцами, сорвался. Также необходимо было давать взятки, что увеличивало непредвиденные расходы поселенцев.
В большинстве случаев покупка земли была сопряжена с конфликтами: либо с соседними арабскими деревнями, недовольными границами земли, купленной евреями; либо с продавцами, обманывавшими покупателей; или с фермерами-арендаторами, которых покупатели пытались выселить со своей земли. Если аргументы не касались земельных границ или прав собственности, поднимался вопрос о праве бедуинов пасти скот на жнивье, о праве перехода и использования близлежащего источника или местного колодца. Разрешение этих столкновений требовало существенных выплат. Если стороны доходили до суда, дело затягивалось на годы. Между тем покупатели не могли селиться или строиться на земле; они и их семьи временно жили в ближайшем городе и были вынуждены копить свои сбережения. Наконец, хотя поселенцы и были из слабо развитых регионов Европы, они по-прежнему стремились к определенному стандарту общественных удобств, который требовал наличия синагоги, школы и медицинского учреждения. Эти потребности влекли за собой дополнительные вложения, которые не были учтены заранее.
Предполагалось, что ассоциации Hovevei Zion станут содержать поселенцев в течение первого года, пока не будет собран первый урожай, но им так и не удалось собрать необходимые средства. Поскольку они переводили полученные деньги по крупицам, их никогда не было достаточно