Святополк, видя, что нельзя ничего взять силою, помирился с половцами, разумеется, заплативши им сколько хотели, и женился на дочери хана их Тугоркана. Но в том же 1094 году половцы явились опять, и на этот раз ими предводительствовал Олег Святославович из Тмутаракани: жестокое поражение, потерпенное двоюродными братьями в прошлом году от половцев, дало Олегу надежду получить не только часть в Русской земле, но и все отцовские волости, на которые он с братьями имел полное право: внуки Ярослава находились теперь друг к другу по роду и, следовательно, по волостям точно в таком же отношении, в каком находились прежде сыновья, а считать себя изгоем Олег не хотел. Он пришел к Чернигову, где осадил Мономаха в остроге; окрестности города, монастыри были выжжены; восемь дней билась с половцами дружина Мономахова и не пустила их в острог; наконец, Мономах пожалел христианской крови, горящих сел, монастырей, сказал: «Не хвалиться поганым», и отдал Олегу Чернигов, стол отца его, а сам пошел на стол своего отца, в Переяславль. Так описывает сам Мономах свои побуждения; нам трудно решить, на сколько присоединялся к ним еще расчет на невозможность долгого сопротивления с маленькою дружиною, в которой по выезде его из Чернигова не было и ста человек, считая вместе с женами и детьми; мы видели, что большую часть дружины потерял он в битве при Стугне, где пали все его бояре; попавшихся в плен он после выкупил, но их было, как видно, очень мало. С этою-то небольшою дружиною ехал Мономах из Чернигова в Переяславль через полки половецкие; варвары облизывались на них, как волки, говорит сам Мономах, но напасть не смели. Олег сел в Чернигове, а половцы пустошили окрестную страну: князь не противился, он сам велел им воевать, ибо другим нечем ему было заплатить союзникам, доставившим ему отцовскую волость. «Это уже в третий раз, говорит летописец, навел он поганых на Русскую землю; прости, господи, ему этот грех, потому что много христиан было погублено, а другие взяты в плен и расточены по разным землям». На Руси Олегу этого не простили, и сколько любили Мономаха как доброго страдальца за Русскую землю, защищавшего ее от поганых, столько же не любили Олега, опустошавшего ее с половцами; видели гибельные следствия войн Олеговых, забыли обиду ему нанесенную, забыли, что он принужден был сам добывать себе отцовское место, на которое не пускали его двоюродные братья.
Незавидно было житье Мономаха в Переяславле: «Три лета и три зимы, говорит он, прожил я в Переяславле с дружиною, и много бед натерпелись мы от рати и от голода». Половцы не переставали нападать на Переяславскую волость, и без того уже разоренную; Мономаху удалось раз побить их и взять пленников. В 1095 году пришли к нему два половецких хана, Итларь и Китан, на мир, т. е. торговаться, много ли переяславский князь даст за этот мир? Итларь с лучшими людьми вошел в город,