Для матери назначение Алана старшим учеником имело большое значение. Но намного более значительным событием стала его новая дружба.
В Шерборне учился мальчик на три года младше Алана, его звали Виктор Беуттелл. Он также придерживался политики не бунта, а отстраненности от общей системы. Как и Алана, его терзало неизвестное никому горе: его мать умирала от бычьего туберкулеза. Алан однажды увидел ее, когда она навещала Виктора, который сам в то время страдал от двусторонней пневмонии, чтобы осведомиться о здоровье сына. Эта сцена вызвала у Алана сочувственный отклик. Алан также узнал то, что знали лишь немногие, а именно то, что однажды другой старший ученик так сильно побил Виктора, что теперь у него было повреждение позвоночника. Узнав об этом, Алан начал восставать против системы побоев в качестве наказания учеников, и никогда не бил Виктора палкой (который, надо сказать, часто ставил себя в неудобное положение), а вместо этого перепоручал наказание Виктора другому старшему ученику. Поначалу они держались вместе из-за общего чувства сострадания, но вскоре их отношения переросли в дружбу. И хотя негласные правила школы запрещали младшим мальчикам проводить время вместе со старшими, с особого разрешения О’Хэнлона, у которого велась целая картотека по поведению учеников и который внимательно за ними следил, им было позволено проводить время вместе.
Большую часть времени они проводили, разгадывая коды и шифры. Одним из источников для этой идеи послужила, вероятнее всего, книга «Математические эссе и развлечения», которую Алан выбрал в качестве награды за конкурс в честь Кристофера Моркома и которая вручалась целому поколению школьных призеров с момента ее появления в 1892 году. Последняя глава книги повествовала о простых формах криптографии. Система шифра, которая больше остальных заинтересовала Алана, была отнюдь не математической. Он сделал дыроколом отверстия в полоске бумаги, а Виктору дал книгу. Бедному Виктору пришлось просмотреть всю книгу от корки до корки, чтобы наконец