В 1102 А. открыл собственную школу в Мелюне, а затем в Корбее. Быстро добился признания и собрал вокруг себя множество учеников. В 1108 с триумфом вернулся в Париж. Преподавал в школе Сен-Женевьев; неоднократно побеждал своих оппонентов в научных дискуссиях. Ок. 1115 А. был удостоен звания профессора богословия. Перед ним открывались широкие перспективы, однако, почти в сорок лет А. неожиданно влюбился: «И вот божественное милосердие унизило меня, косневшего в величайшей гордыне и забывшего о воспринятой благодати».
Его возлюбленной стала Элоиза (Héloïse d’Argenteuil, ок. 1090 или 1101 – ок. 1164), племянница каноника собора Нотр-Дам де Пари Фульбера. Получила прекрасное образование, знала латинский, греческий и иврит. А. исполнял обязанности наставника девушки и пользовался полным доверием ее дяди. Однако, А. злоупотребил своим положением и обольстил Элоизу: «Охваченные страстью, мы не упустили ни одной из любовных ласк с добавлением и всего того необычного, что могла придумать любовь. И чем меньше этих наслаждений мы испытали в прошлом, тем пламенней предавались им и тем менее пресыщения они у нас не вызывали. Но чем больше овладевало мною это сладострастие, тем меньше я был в состоянии заниматься философией и уделять внимание школе».
Опасаясь гнева Фульбера, любовники вынуждены были бежать к сестре А. в Бретань, где Элоиза родила сына Астролябия (Astrolabe, 1118 – ок. 1157). После возвращения в Париж, А. и Элоиза тайно обвенчались в присутствии немногочисленных свидетелей. Они скрыли этот факт от окружающих, чтобы не повредить духовной карьере А. Каноник Фульбер не верил в искренность чувств А. Он упорно преследовал супругов и Элоизе пришлось удалиться в монастырь бенедиктинок в Аржантее. Подкупленные Фульбером слуги отомстили А. «самым жестоким и позорным способом, вызвавшим всеобщее изумление: они изуродовали те части моего тела, которыми я свершил то, на что они жаловались».
После оскопления А. принял монашеский сан в монастыре Сан-Дени. Драматическую историю своей любви А. поведал в автобиографическом романе «История моих бедствий» («Historia calamitatum mearum»).
Вскоре А. вернулся к миссионерской деятельности. В 1121 недруги обвинили его в ереси. А. поселился в камышовом шалаше возле Ножан-сюр-Сен и повел жизнь отшельника. В 1125 возглавил отдаленное аббатство Сен-Жильд-де-Рюи в Бретани. Когда Элоиза вместе с другими монахинями была изгнана из Аржантея за нарушение устава, А. предоставил им пристанище.
В XV в. были обнаружены 113 писем из переписки А. и Элоизы. Они относятся к периоду после 1130, когда Элоиза стала настоятельницей нового женского монастыря в Параклете. Письма свидетельствуют о неувядающих чувствах, которые связывали