Князья любили своих монахов. Даровали обителям земли, села, звали иноков на обеды, почитали. Святослав Черниговский мучился черной завистью к брату Изяславу Киевскому, что в его земле живут такие светочи духа – Антоний и Феодосий, и в конце концов нашел простой выход: выгнал старшего брата, сам стал княжить в Киеве. Но и князьям несговорчивые подвижники, особенно печерские, становились порой поперек горла. Испытали на себе княжий гнев и Антоний, и игумен Феодосий – ибо удумали, каждый в свое время, перечить власти, укорять и увещевать, наставляя на путь истины и справедливости. Печерские отцы считали это своей первейшей обязанностью в отношении отринутого ими мира. «Подобает нам обличать вас и говорить о спасении души. А вам до́лжно послушáть это», – говорил игумен Феодосий князю. В миру живут люди, и о них нужна духовная забота – как о сильных мира сего, так и о слабых.
Социальное служение, начатое Печерским монастырем в игуменство Феодосия, приобретает совершенно непривычные, даже неслыханные для человека того времени формы. Это, во-первых, упомянутое укорение власть имущих – от сборщиков налогов и судей до князей, попытки пресечь или хотя бы ограничить их произвол. Для самих духовных отцов это далеко не всегда было безопасным делом. Игумен Иоанн, к примеру, в 1090-х годах поплатился изгнанием на несколько лет за обличительные речи в адрес князя Святополка Изяславича, большого, надо сказать, безобразника, открыто разбойничавшего с боярами в своем же Киеве. Прежде, до печерских монахов, критиковать действия князя никто не рисковал. Князя могли изгнать во время мятежа, расправиться с его дружинниками, пограбить княжий и боярские дворы – но не обличать открыто. Печерские же отцы не страшились мести сильных мира сего – ибо для них претерпеть безвинно хулу и кару от земных начальников значило приблизиться к Христу.
Во-вторых, служение монастыря миру принимало форму чудотворений, гораздо более удивительных, чем кудесничанье волхвов-язычников, еще забредавших порой в Киев и стращавших народ. Как писал историк XIX века, «жизнь для Бога до готовности умереть за Него открыла над Печерским монастырем небо и наполнила его жизнь сверхъестественным. Там чудеса, там изгоняют бесов, умножают хлеб и мед, исцеляют