В феврале 1897 г. Водовозов в качестве корреспондента газеты «Русь» отправился в Австрию, где проходили парламентские выборы, но, арестованный, был выслан из страны. В том же году он написал свою первую книгу – «Материалы для характеристики положения русской печати», которую без указания имени автора издал «Союз русских социал-демократов» в Женеве. В мае Водовозов опять уехал в Германию и провел там почти полгода, а вернувшись в Россию, вместе с Н. А. Бердяевым, С. Н. Булгаковым (женившимся на сестре издательницы М. И. Водовозовой), А. В. Луначарским, М. Б. Ратнером и Е. В. Тарле принял участие в деятельности Киевского литературно-артистического общества, на собраниях которого выступал с рефератами или в качестве оппонента. Но, так как получить официальное разрешение для чтения публичной лекции было сложно, чаще приходилось выступать нелегально в частных квартирах, и 29 апреля 1900 г. Водовозов с женой был арестован на реферате Луначарского о Г. Ибсене. Предполагалось, что Водовозов и Тарле будут оппонировать докладчику, но вместо этого оба оказались в одной тюремной камере.
В ноябре 1900 г. Водовозов в очередной раз уезжает в длительную заграничную поездку по Европе, из которой возвращается только в мае 1901 г. «Живя в Киеве, – писал он, – я имел близкие отношения с обеими политическими партиями того времени, социал-демократической и социал-революционной, не вступая активно ни в ту, ни в другую. По общей программе мне были ближе социал-демократы, но их сектантский дух и кружковщина отталкивали меня от них, и я по большей части играл роль своего рода маклера между двумя партиями, стремясь к их сближению между собой и к общим действиям»26. В возможность близкой победы социализма Водовозов уже решительно не верил и, наблюдая «линяние» европейской социал-демократии, отход ее от марксистской революционной ортодоксии и стремление приспособиться к буржуазному миру, сгладить противоречия, взять курс на «бесконечное» движение в сторону постепенного реформирования общественного строя, предрекал неизбежность победы социал-ревизионизма. Он указывал, что исходной точкой его мировоззрения, сильно окрашенного в пессимистические цвета, было разочарование в социализме, убеждение, что это не научное учение, а, по сути, религиозное.
Лето и начало осени 1903 г. Водовозов снова провел в Германии: наблюдал очередные выборы в рейхстаг и прусский ландтаг, посещал заседания съезда немецких социал-демократов в Дрездене (в 1898 г. он уже присутствовал на их форуме в Штутгарте), а затем участвовал в совещании, на которое съехались русские «конституционалисты» – сторонники редактируемого П. Б. Струве журнала «Освобождение». Вернувшись в Киев, «революционный пессимист»,