В связи со все большим приближением Красной армии к эстонскому побережью Балтики 22 сентября 1944 года началась эвакуация Таллина. В этот день на пяти крупных пароходах были вывезены 23 262 человека в порты островов, расположенных к западу от города. Два эсминца и четыре миноносца сопровождали возвращение этих судов, в то время как минный тральщик держал противовоздушную оборону на рейде порта.
Западнее Таллина выходящие из порта мотоботы были обстреляны с суши русскими танками. Тем не менее с 22 сентября в течение пяти суток удалось вывезти в порты-убежища 50 000 человек и важные военные материалы. Советская авиация много раз совершала атаки на эти караваны судов. К северо-западу от Балтийского порта эсминец R-22 получил повреждения от прямого попадания бомбы, сброшенной с атаковавшего его штурмовика. Во второй половине дня во время воздушного налета был поврежден пароход «Малага». Оба судна все же добрались своим ходом до Гдыни. Получивший подобные же повреждения транспорт F-506 смог также своим ходом добраться до порта Курессааре острова Сааремаа.
На подходе к Вентспилсу затонул пароход «Моэро». Около 500 человек с него были спасены другими судами.
24 сентября 9-я вспомогательная флотилия доложила об окончании эвакуации.
Поскольку эти успехи русских угрожали также и положению в районе Риги, то расположенные вблизи города острова предполагалось использовать в качестве прикрытия. Германские силы в этом районе были усилены. Части 23-й и 219-й пехотных дивизий, подразделения морской пехоты и зенитчики, часть 202-й штурмовой бригады и некоторые другие части должны были с этих островов перекрыть врагу доступ в Рижский залив. В операции отводилась существенная роль и тяжелым кораблям военно-морского флота.
Но начало боям здесь положили торпедные катера Т-23 и Т-28, которые в ходе четырех боестолкновений 22 и 23 октября обстреляли советские позиции. 23 и 24 октября в столкновениях приняла участие вся 2-я боевая группа в составе тяжелого крейсера «Лютцов», эсминцев Z-28 и Z-35 и миноносцев Т-31, Т-19, Т-21, Т-23 и Т-28. Советские войска понесли значительные потери, прежде чем ответили воздушными налетами.
В отражении этих налетов участвовали все подразделения путем ведения заградительного огня и обстрела прорывавшихся сквозь него самолетов. Эсминец Z-28 получил попадание бомбы, но три вражеских бомбардировщика были уничтожены. После этого был предпринят новый обстрел русских позиций. В общей сложности по ним было выпущено 1100 снарядов. Атака русских была остановлена.
В последовавшее за этим время, прежде всего в период с 25 октября по 14 ноября, Красной армии удалось высадить на остров Сааремаа свои силы общей численностью пять дивизий. Вместе с ними противник перебросил через пролив Моонзунд (Муху) в Аренсбург бронетранспортеры и вспомогательные корабли ВМФ.
29 октября русскими было предпринято