Ulysses’in yaşadığı adadan, eşi Penelope’den ve küçük Telemakhos’tan ayrılmaya pek yanaşmadığına dair bir hikâye anlatılır. Penelope eşinin tehlikeye atılmamasını ve Helen’le karşılaşmamasını istemiştir. Bu yüzden iki prens Ulysses’i çağırmaya geldiğinde onlara eşinin öküzleri yanına alarak toprağı sürmeye gittiğini ve tuz ekeceğini söylemiştir, çünkü onun deli olduğunu düşünmelerini istemiştir. Ardından prens Palamedes, Telemakhos’u bakıcısı Eurykleia’nın kollarından çekip almış, saban demirinin altında kalarak ölsün diye onu sabanın geçeceği yerin üstüne bırakmıştır. Bunu görenler Ulysses’in kızgın olmadığını ve aklının başına geldiğini söylemiş, böylece yeminini tutacağını ve Maleia burnunun fırtınalı ucundan dönüp Aulis donanmasına katılarak bu uzun yolculukta yer alacağını haykırmıştır.
Bu hikâye gerçek olsun ya da olmasın Ulysses burun ve kıç tarafları kırmızı boyalı on iki siyah gemiye öncülük ederek bu yolculuğa çıkmıştı. Gemilerde kürekçiler bulunuyordu ve hiç rüzgâr esmediğinde askerler küreklerin başına geçiyordu. Her geminin arkasında hafifçe yükseltilmiş bir güverte vardı ve denizde savaşılması gerektiğinde askerler kılıçları ve mızraklarıyla bu güvertelerin üzerinde beklerdi. Ayrıca her gemide sadece bir direği olan yelkenli ufak bir gemi daha bulunurdu. Bu ufak gemi, kablolara bağlanan ağır taşları tutan çapalar içindi. Genellikle geceleyin yol alırlar, karayı gözden kaçırma korkularından dolayı birçok farklı adanın kıyısında uyurlardı.
Donanma, her birinde elli asker bulunan binden fazla gemiden oluşmaktaydı, bu yüzden orduda elli binden fazla asker vardı. Agamemnon’un yüz, Diomede’nin seksen, Nestor’un doksan, Idomeneus ile Cretanların seksen, Menelaus’un altmış gemisi vardı. Küçük adalarda yaşamalarından ötürü Aias ile Ulysses’in kişi başına sadece on iki gemisi bulunmaktaydı. Ancak cesur ve güçlü Aias ile cesur ve akıllı Ulysses; Agamemnon, Menelaus, Diomede, Idomeneus, Nestor, Atinalı Menestheus gibi büyük liderler ve danışmanlar arasında üst sıralarda yer almaktaydı. Bu liderler konseyi oluşturuyordu ve konsey Komutan Agamemnon’a tavsiyelerde bulunuyordu. Kendisi cesur bir savaşçı olsa da askerlerinin hayatlarını kaybetmesinden o kadar endişe duyuyordu ve korkuyordu ki Ulysses ile Diomede bu konu hakkında sürekli onunla konuşmak zorunda kalıyordu. Ayrıca Agamemnon küstah ve açgözlüydü. Arkasında duracak kimse olmadığını fark ettiği an, kendisine kızan liderin hizmetine son vereceği ve askerlerini elinden alacağı korkusuyla çıkıp özür dilerdi.
Nestor savaşta işe yaramayacak kadar yaşlı olsa da cesaretini sürdürdüğünden diğerleri ona saygı duyardı. Prensler Agamemnon’la ne zaman kavga etse genellikle arayı bulmaya çalışırdı. Gençlik başarıları hakkında uzun hikâyeler anlatılırdı ve liderlerin de kendisi gibi savaşmasını dilerdi.
Örneğin, onun zamanında Yunanlar klan birlikleri şeklinde savaşırdı. Savaşta prensler hiçbir zaman atlarından inmez, bunun yerine at arabalı birlikler halinde savaşırlardı. At arabalarının sahipleri tek başlarına yayan olarak savaşırken olur da savaşta geri çekilmesi gerekirse diye yanındaki yaveri at arabasını taşırdı. Nestor üstlerine doğru yayan olarak gelen düşman askerlerine karşı bu eski at arabası taarruz yöntemine geri dönmeyi istiyordu. Kısacası örnek gösterilecek türden bir askerdi.
Uzun boylu, güçlü ve cesur olmasına karşın Aias oldukça aptaldı. Nadiren konuşurdu fakat daima savaşmaya hazır durumdaydı, geri çekilen son kişi o olurdu. Menelaus oldukça cesurdu ama güçlü bir vücut yapısına sahip değildi. Bununla ilgili şakalar yapar, savaşmak için gereken gücü kendinde görmediğini söylerdi. Diomede ile Ulysses ise çok yakın arkadaşlardı ve her zaman omuz omuza dövüşürlerdi. Tehlikeli maceralara atılırlar, gerektiğinde birbirlerine yardım ederlerdi.
Aulis limanından yola çıkan büyük Yunan donanmasında pek çok lider bulunuyordu. Uzun bir süre geçmiş, Helen kaçmayı başarmıştı. Kalabalık filonun Truva’ya ulaşmak için denizi aşmasıysa daha epey sürecekti. Gemileri paramparça eden şiddetli fırtınalarla karşılaştıklarından gemileri onarmak için Aulis’e dönmeleri gerekti. Tekrar yola çıktıklarında düşman adaların halkıyla savaştılar ve onların şehirlerini de kuşattılar. En çok istedikleri Akhilleus’un onların tarafında olmasıydı çünkü Akhilleus elli gemiye ve 2500 kişiye önderlik ediyordu ve insanların dediğine göre zırh üstadı ve demir işçilerinin tanrısı Hephaestus tarafından babası için yapılan sihirli bir zırh giyiyordu.
En nihayetinde filo İskiri adasına ulaştı, Akhilleus’un burada gizlendiğinden şüphelendiler. Kral Lykomedes liderleri kibarca karşıladı ve Kral’ın dans eden, top oynayan kızlarıyla karşılaştılar. Ancak Akhilleus o zamanlar çok genç ve zayıftı; güzel bir yüzü olduğundan da diğerleri arasında onu ayırt edemiyorlardı. Truva’nın onsuz alınamayacağına dair kehaneti duymuşlardı ama onu bulamıyorlardı. Ulysses hemen bir plan yaptı. Kaşlarını ve sakalını karartıp üzerine Fenikeli bir tüccardan aldığı elbiseyi geçirdi. Fenikeliler, Yahudilerin yanında yaşayan bir halktı ve onlarla aynı soydan gelmekteydi. Hemen hemen aynı dili konuşuyorlardı ancak o zamanlarda Filistin’de toprağı sürerek ve hayvan sürülerine bakarak geçimini sağlayan Yahudilerin aksine Fenikeliler hem ticarette hem de denizcilikte çok iyiydi ve köle ticaretiyle uğraşırlardı. Güzel ve nakışlarla süslenmiş kıyafetler, altın takılar ve amber kolyeleri yük gemileriyle taşır ve bunları Yunanistan ile ülkenin diğer adalarındaki kıyılarda satarlardı.
Ulysses böylece tıpkı Fenikeli bir esnaf gibi giyindi ve satacağı eşyaların olduğu torbayı sırtına yükledi: Bulduğu bir sopa parçası ile uzun saçını tepede toplayıp kırmızı denizci şapkasının altına saklamıştı. Sırtındaki eşyaların etkisiyle kamburlaşmış bir vaziyette Kral Lykomedes’in avlusuna ulaştı. Avludaki kızlar bir esnafın geldiğini duyunca ne getirdiğini görmek için o yöne doğru koşuşturdular. Akhilleus da yanlarındaydı. Her biri en çok beğendiği eşyayı seçti: Kızlardan biri altın bir taç, biri altın ve amber karışımı kolye, diğeri küpe, bir diğeri broş seti beğenip aldı. Geri kalan kızlardan biri al nakışlı bir örtü, diğeri bir duvak, bir diğeri de iki çift bilezik seçti. Torbanın en dibinde, kabzası altın kaplamalı bronz bir kılıç kalmıştı en sona. Akhilleus kılıcı eline alıp “Bu kılıç da benim olsun!” dedi. Kılıcı varaklı kılıfından çıkarıp kafasının etrafında döndürdü.
“Peleus oğlu