Гавана росла, строились новые площади, улицы и храмы, и их надо было охранять. Со стороны моря и заливы стояли крепости, то со стороны острова разрастающийся город становился беззащитным, и в 1558 году корсары напали не со стороны гавани, а с незащищённых западных окраин. Тогда испанцы решили строить крепостные стены и строивший Реаль-Фуэрса Бартоломео Санчес получил королевский указ. Указ был, а денег не было, прямо как много позже у нашего Дмитрия Медедева. Санчес по причине недостатка средства указ не выполнил. Позже воинственный Менендес де Авидес, ставший губернатором после разгрома гугенотов, быстро поставил грубый деревянный частокол по периметру города и стражу вдоль береговой линии.
После строительства крепостей Морро и Ла-Пунта стал вопрос о строительстве более солидных оборонительных сооружений, даже предлагался проект строительства рва от одного края полуострова до другого и сделать Гавану островом.
Наконец появились деньги, когда в 1655 году король издал указ о выдаче из казны губернатору Монтаньо Бласкесу 20 тысяч песо на строительство городских стен и 3 февраля 1674 года после долгих согласований работы начались. Стены планировалось построить за три года, но последний камень лёг в стену в 1740 году, то есть через 182 года после того, как впервые подняли этот вопрос. Строительство в целом обошлось в 3 миллиона песо и конечным результатом стал крепостной вал толщиной 1,4 метра, высотой 10 метров и длиной 5 километров по всему периметру вокруг города. Ров начинался от крепости Ла-Пунта на севере и полумесяцем огибал город на юг вдоль гавани, где достигал улиц Десампарадос и Эгидо. От этого перекрёстка ров поворачивал направо к улице Мурайя и далее тянулся по улице Монсеррате до улочки Авенида де лас Миссионес и по диагонали возвращался опять к Ла-Пунта.
Стена представляла собой весьма впечатляющее сооружение с 9 бастионами и будками для часовых. В первоначальном проекте было ещё предусмотрено вырыть глубокий ров и по всей стене сделать крытую галерею, но на береговой части от этого решили отказаться так, как и так гавань защищал гарнизон в 3500 солдат и 180 артиллерийских орудий, да, а когда-то было всего три! В стене сначала были предусмотрены проектом только одни въездные хорошо укреплённые ворота Пуэрто де Тьерра на улице Мурайя, а позднее во избежание толкучек и давок были построены ещё семь ворот, которые были открыты от рассвета до заката, а вечерний пушечный залп извещал о их закрытии. В конце улиц Обиспо и О’Райли были самые большие городские ворота с выходом на Монсеррате.
Но, как и в московском Кремле, строительство стен не успевало за ростом города. Гавана прижималась к порту и гавани, когда их строительство только начиналось, но чем меньше становилось нападений пиратов, тем охотнее гаванцы селились вдали от берега и штормов. Уже в 1740 году город растянулся далеко за крепостной вал и к следующему веку он потерял свою актуальность – как