Пасео дель-Прадо, главная улица Сьенфуэгоса и герб города.
Небольшая провинция Сьенфуэгос находится в большой низине, где издавна возделывают сахарный тростник. Сахар и стал источником благосостояния города.
Это один из немногих кубинских городов, который был основан на месте старых поселений не испанцами, а французскими эмигрантами в 1819 году под названием Фернандина-де-Хагуа (Fernandina de Jagua). Неудивительно, что здесь можно наблюдать интереснейшую смесь архитектурных стилей. Город был спланирован геометрически, в неоклассическом стиле.
В колониальную эпоху Сьенфуэгос называли жемчужиной юга, поскольку красота города и залива, на берегу которого он расположен, была общепризнана. Существует множество легенд о пиратах, нападавших на город, ведь совсем рядом в Карибском море находится большой остров «тысячи имён» – Пинос (Хувентуд), считавшийся тогда столицей пиратов. Название «Остров сокровищ» писатель Роберт Стивенсон для своего романа говорят взял отсюда, посетив этот остров, ведь здесь есть холм с названием Подзорная труба, сосновые леса, бухта Сигуанеа с островком и карстовые пещеры, где могло находиться убежище Бена Ганна и там же нашли остатки бревенчатого форта – «блокгауза».
В 1745 году испанцы построили на берегу пролива крепость Хагуа, чтобы отражать нападения пиратов Карибского моря на ближайшие поселения в бухте залива Сьенфуэгос. Современное название город получил в 1829 году, часто ошибочно считается переименованным в честь революционера Камило Сьенфуэгоса, на самом деле назван в честь испанского генерал-капитана (губернатора) Кубы Хосе Сьенфуэгоса Ховельяноса.
В 1887–1889 году в городе был построен прекрасный театр «Терри» (архитектор Л. Санчес Мармоль). После начала испано-американской войны 11 мая 1898 года Сьенфуэгос был с боем занят войсками США. В 1924 году численность населения города составляла 73 480 человек.
В 1925 году на Национальном рабочем конгрессе в Сьенуэгосе была создана Национальная конференция рабочих Кубы. 5 сентября 1956 года в городе Сьенфуэгос началось восстание военно-морского гарнизона против диктатора Ф. Батисты, но оно было быстро подавлено. В сентябре 1958 года в Сьенфуэгосе началось новое восстание против диктатуры и город освобождал, придя из Тринидада знаменитый «команданте-янки» американец-авантюрист Уильям Морган, входивший в партизанские отряды 2-го Национального фронта, базировавшегося в горах Эскамбрай под руководством Элоя Менойя.
После победы Кубинской революции в 1959 году здесь началось развитие промышленности. В 1964 году начал работу завод по производству дизельных двигателей «Jose Gregorio Martinez», также была построена зона отдыха «Пунта Горда».
В 1970 году численность населения составила 85,