Во время Февральской революции семья Шереметевых находилась в Петрограде, наблюдая, как стремительно разрушается старый и привычный мир. Весной 1917 года Шереметевы решили отправиться в своё имение Кусково на традиционный летний отдых, но после мятежа генерала Лавра Корнилова отцу Прасковьи Дмитриевны, бывшему флигель-адъютанту императора, оставаться в Москве было смертельно опасно, поэтому Шереметевы спешно уехали на Северный Кавказ, где пережили массу трудностей. Сначала они жили вместе с графиней Елизаветой Дмитриевной Воронцовой-Дашковой (матерью графини Ирины Илларионовны Шереметевой) на даче Капри в Ессентуках, а позже перебрались в Кисловодск.
Осенью 1918 года между частями Красной и белой армий начались активные боевые действия. Большевики терроризировали местных жителей, не щадя ни детей, ни женщин и стариков. Графа Дмитрия Сергеевича Шереметева стали разыскивать красные, из-за чего вместе со старшим сыном Сергеем Дмитриевичем ему пришлось уйти в горы, где местные жители укрывали всех, кому грозила смерть. Остальные члены семьи, решив, что никакая опасность им не грозит, остались на вилле Капри. Прасковья Дмитриевна навсегда запомнила день 22 сентября 1918 года. Рано утром к ним в дверь постучался комиссар с несколькими солдатами, заявив, что пришёл обыскать жилище. Семье приказали покинуть дом и под конвоем лишь одного солдата их повели за город в место, где большевики расстреливали заложников. Понимая, что им грозит смертельная опасность, одна из служанок стала кричать солдату, что тот простак, поскольку, пока он тратит время на них, его товарищи давно грабят виллу, делят вещи и ценности. Желание лёгкой добычи взяло вверх, и большевик бросил женщин с детьми на полпути, спешно на лошади отправившись обратно на виллу. Возвращаться было рискованно, поэтому временное пристанище Ирина Илларионовна вместе с детьми нашла в одном из безлюдных домов.
Позже Ирина Илларионовна решила отправить детей к бабушке – Елизавете Андреевне Воронцовой-Дашковой. В свою очередь графиня Воронцова-Дашкова не хотела более испытывать судьбу и вместе с внуками отправилась в Екатеринодар, который находился под контролем белой армии. Узнав о том, что семья находится в безопасном месте, Дмитрий Сергеевич спешно приехал на Кубань, но обнаружил в городе только свою тёщу и двух дочерей – Прасковью и Марию. Ирина Илларионовна, решив, что муж будет её искать в Ессентуках, вместе с младшими сыновьями вернулась на Кавказ, лишь на время освобождённый от большевиков. Посоветовавшись с тёщей, Дмитрий Сергеевич отвёз дочерей в Крым, в имение Воронцовых-Дашковых в Алупке, где уже проживала его старшая дочь Елизавета Дмитриевна, муж которой, князь Борис Леонидович