Оккупация района немецкими захватчиками произошла семнадцатого-двадцатого июля 1941-го г.
Территория Дубровинского района входила в зону действий [4]:
«партизанской бригады Константина Заслонова, партизанского отряда «Грозный», спецотрядов «Мститель» и «Сокол», подпольные организации действовали в посёлке Осинторф и деревне Новая Тухинь, группы в городе Дубровно и на станции Осиновка.
В 1939-м году проходила перепись населения. Согласно ней [4]:
«Евреи, которых согласно переписи населения 1939 года в Дубровно проживало 2 119 человек (21,37% от общей численности жителей города), были уничтожены нацистами к концу 1941 года в Дубровенском гетто».
Период с октября 1943-го года по июнь 1944-го года. В данное время на территории Дубровненского р-на проходила линия фронта.
Полное освобождение района произошло двадцать шестого июня 1944-го года в ходе Витебско-Оршанской операции двадцать шестого июня 1944-го г. войсками тридцать первой и одиннадцатой армии третьего Белорусского фронта.
Вручение боевых наград за освобождение Дубровенского района. Источник: http://www.dubrovno.by/?page_id=11296
Хроника освобождения Дубровненского района от немецко-фашистских захватчиков 25 июня 1944 года [11]:
«В 8.00 25 июня 1106 стрелковый полк во взаимодействии с 1104 стрелковым полком выбил противника из Теолина, и с боем продолжал продвигаться на Чижовку. 1108 стрелковый полк, подвергаясь сильному огневому фланкированию с левобережья и преодолевая упорное сопротивление арьергардов противника, овладел деревней Лопыри и медленно продвигался на северо-восток Дубровно.
К 15.00 части дивизии, тесня противника, с боем выбивая его с каждой высоты, оврага, овладевали новыми позициями, перед ними была поставлена задача окружить гарнизон противника в Дубровно, прижать его к реке и уничтожить.
В 21.00 1106 стрелковый полк – с северо-запада, танки и самоходная артиллерия – с севера, 1108 стрелковый полк – с северо-востока нанесли концентрированный удар по правобережной части Дубровно, сломали сопротивление противника и начали очищать левобережную часть местечка от противника. Противник, не выдержав натиска, бежал на правый берег реки Днепр, потеряв при этом большую часть живой силы убитыми и утонувшими в реке. Преследуя отступавшего противника, подразделения 1108 стрелкового полка с ходу, на подручных средствах, форсировали реку Днепр и начали выбивать противника из южной части Дубровно, тесня его на юг. К этому времени подразделения 220-й стрелковой дивизии, обойдя опорный пункт Бурое Село с юга, продвигаясь в направлении Дубровно на южную окраину города, совместными действиями с 1108 стрелковым полком полностью уничтожили гарнизон в Дубровно (к исходу 25 июня – к утру 26 июня