Во время трехсторонней встречи между Соединенными Штатами, Афганистаном и Пакистаном в Вашингтоне в 2009 году Холбрук сделал ставку на переговоры о торговле. Он узнал о том, что в Индии был рынок сбыта для афганских товаров, однако афганские грузовики с сельскохозяйственной продукцией не могли пересечь пакистанскую территорию из-за отсутствия между двумя странами соглашения о торговле и транзите (а на деле между ними вообще не было никаких соглашений). Они начали вести переговоры о таком соглашении в 1960-е годы, но дело не было доведено до конца и переговоры больше не возобновлялись. Холбрук был одержим идеей заключения этой сделки. Он сам проводил многие часы над проработкой деталей соглашения и подключил к работе над этой проблемой своего главного советника по экономическим вопросам, неутомимого и талантливого дипломата Мэри Бет Гудман.
На протяжении всего следующего года он вел переговоры о торговле с афганским и пакистанским министрами иностранных дел, когда у него возникала такая возможность. Они устали от его доводов в пользу подписания соглашения, у которого, по их мнению, не было ни малейшего шанса быть подписанным. Они относились к этой идее или как к разговорам о каком-то отдаленном будущем, или как к выявлению неправомерных действий со стороны друг друга, но ни один из министров не горел на самом деле желанием засучить рукава и провести переговоры на этот счет. Однако они не имели ни малейшего представления о том, каким настойчивым и упорным может быть Холбрук.
Оба министра иностранных дел, каждый по очереди, выдвигали сотни оправданий и доводов, говорящих, что соглашение не будет работать, а потом еще высказывали разные странные требования. Афганский министр иностранных дел пригласил представителей Индии принять участие в дискуссии в надежде, что Пакистан откажется от участия в таком разговоре. Но Холбрук нашел выход из положения, попросив индийцев отклонить афганскую просьбу. Холбрук обрабатывал Карзая и Каяни, а потом также убедил Клинтон в необходимости надавить на них. В итоге обе стороны, к их собственному удивлению, сказали «да». То, что он убедил пакистанских военных дать свое «добро» (учитывая, что торговое соглашение свяжет Афганистан и Индию в области экономики и потребует от Пакистана открыть свои границы для Индии), было грандиозным достижением.
Но договора не могло получиться без церемонии подписания. Холбрук использовал визит Клинтон в Исламабад в июле 2010 года, чтобы заставить обе стороны подписать соглашение. Посол Эйкенберри прилетел в Исламабад вместе с афганским министром финансов и ждал там его, чтобы вылететь вместе с ним обратно (тем самым исключив повод ссылаться на некие проблемы с перелетом). Холбрук велел Гудман оставить двух министров в одной комнате и не выпускать их до тех пор, пока они не закончат дела: «Не входите, но будьте за дверью