В мае 1901 года Чолгош услышал речь анархистки Эммы Голдман в Кливленде. Голдман иногда восхваляла политические убийства, и, как Чолгош впоследствии рассказывал своим тюремщикам, когда он услышал ее, «моя голова едва не раскололась… Она воспламенила меня». Он сразу же перешел от социализма к анархизму. Потом он отвез Голдман в Чикаго, где принялся обхаживать местных анархистов, называя их «товарищами» и заговорщическим тоном осведомляться об их «тайных собраниях».
Большинство анархистов считали Чолгоша жалким и патетичным человеком. Другие считали его либо невежественным (к примеру, он не улавливал разницу между социализмом и анархизмом), либо просто опасным: редактор одной анархистской газеты заклеймил его как политического наркомана.
Чтобы доказать свои достоинства и «совершить нечто героическое ради общего дела», Чолгош снял комнату над салуном в Буффало 31 августа, рассказав людям, что собирается продавать сувениры на выставке. Он понравился владельцу, потому что заранее внес два доллара платы за аренду и пил хорошее виски, а не местное пойло по десять центов за порцию.
Накануне Чолгош приобрел револьвер той же марки, которой пользовался Бреши для убийства короля Умберто, Saturday Night Special, с серебряной отделкой за четыре с половиной доллара. Хороший охотник, Чолгош не нуждался в стрельбе по мишеням, но часами бродил в одиночестве по ночам (наподобие Трэвиса Бикла[13]), выхватывая револьвер из кармана и быстро заворачивая его в белый носовой платок, чтобы скрыть блеск металла.
Чолгош встретил поезд Маккинли, когда тот прибыл в Буффало 3 сентября. Но прежде чем он успел выстрелить, раздался грохот канонады, приветствовавшей президента. От сотрясения в поезде вылетели стекла, и охрана Маккинли моментально удвоила бдительность, поэтому Чолгошу пришлось уйти. Следующие три дня он присматривался к «правителю» (его собственные слова), тенью следуя за ним у Пилона Свободы, мексиканской арены для боя быков и других экспонатов выставки. Но ему так и не удалось приблизиться на расстояние точного выстрела.
Шестого сентября, в последний день визита, Маккинли совершил поездку к Ниагарскому водопаду, питавшему динамо-машины, освещавшие выставку. Репортеры сообщали о щекотливом моменте, когда экипаж Маккинли приблизился к меловой линии, обозначавшей границу США и Канады. Ни один действующий президент до сих пор еще не покидал страну, и Маккинли предупредил кучера держаться подальше. Предотвратив кризис, президент наскоро позавтракал в гостинице. Потом он временно попрощался с женой, которая устала и страдала от жары. Оставшись в обществе мужчин, он достал сигары и принялся непринужденно болтать на разные