Личная жизнь актёра была довольно сложной. Свою первую большую любовь девятнадцатилетний Чаплин встретил за кулисами одного из варьете. Хрупкая танцовщица Хетти Келли даже выглядела младше своих 14 лет. После пяти свиданий Хетти отказалась встречаться с Чарли. Позднее все избранницы Чаплина были похожи на Хетти своим возрастом.
Женился Чаплин впервые в 29 лет. Его жене, Милдред Харрис, исполнилось только 16. Но, несмотря на юный возраст, непорочной её назвать было нельзя. Да и сама свадьба состоялась из-за беременности Милдред. Потом оказалось, что беременность была ложной. Свадьба была короткой. Писали, что Чарли, опаздывавший на съёмку, даже не поцеловал невесту. А через год в семье Чаплина действительно родился сын. Правда, прожил он всего 3 дня. После трагедии отношения супругов испортились, и через несколько месяцев начался бракоразводный процесс.
После развода бывшая супруга Чаплина продолжала работать в Голливуде. У неё были интрижки с известными плейбоями США и даже связь с принцем Уэльским, позднее коронованным как Эдуард VIII. Хоть из жизни Милдред ушла в сорок три года, её вклад в киноискусство оценён звездой на «Аллее славы» в Голливуде.
Через 4 года после развода Чаплин женился на Лите Грей, которой тоже было только 16 лет. Брак зарегистрировали в Мексике. Причиной брака тоже явилась беременность, на этот раз подлинная. В этом браке родилось двое детей – Чарли Чаплин – младший и Сидней Эрл Чаплин. Брак длился 4 года. Во время развода Чаплину пришлось заплатить Лите, по разным данным, от семисот тысяч до восьмисот двадцати пяти тысяч долларов отступных.
Ещё через 4 года у Чаплина начались серьёзные отношения с актрисой Полетт Годдар. Это был лёгкий и безоблачный союз. С помощью Полетт их дом превратился в светский салон, в котором бывали лучшие умы того времени. Даже дети Чаплина от прежнего брака обожали свою мачеху. Прожили они вместе 8 лет, о причинах развода никому не рассказывали. Полетт оказалась единственной из всех бывших жён, с кем Чаплин общался после развода.
Полетт позднее вышла замуж за актёра Бёрджесса Мередита. Через какое-то время она разошлась и с ним, и тогда появилась главная любовь её жизни – писатель Эрих Мария Ремарк. Они эмигрировали в Швейцарию, и Полетт была с писателем до конца его жизни.
А Чарли Чаплин обрёл своё семейное счастье с четвёртой попытки. Чаплин собирался снимать фильм «Призрак и действительность», когда на кастинг пришла чудная девушка Уна О ‘ Нил. Едва взглянув на Чаплина, она поняла, что пропала. Чаплин почувствовал то же самое. Уна была видной девушкой, за ней ухаживали известные личности в мире культуры. Но она предпочла выйти замуж за Чаплина. Ему на то время было уже 54 года, а ей на 30 лет меньше.
Уна была дочерью известного писателя, лауреата Нобелевской премии по литературе Юджина О ‘ Нила. Но отца она совсем не помнила, т. к. ещё в её раннем детстве