В 1887 г. Василий окончил с серебряной медалью 5-ю Московскую гимназию и поступил на естественное отделение физико-математического факультета Московского университета, во время учебы он активно участвовал в студенческом движении. В 1890 г. за участие в студенческих беспорядках был арестован и провел пять суток в Бутырской тюрьме, а затем вообще исключен из университета без права поступления в него. Однако в 1891 г. благодаря хлопотам отца Маклакова восстановили в университете, но с переводом на историко-филологический факультет. Здесь он серьезно увлекся историей и стал одним из любимых учеников известного медиевиста профессора П. Г. Виноградова, который в 1894 г., по окончании Маклаковым учебы, предложил ему остаться в университете для подготовки к профессорскому званию. Этому воспротивился попечитель Московского учебного округа Н. П. Боголепов, не забывший «грехи молодости» Маклакова. Воинскую повинность он отбывал канониром на правах вольноопределяющегося 1-го разряда в 3-й батарее 3-й Гренадерской артиллерийской бригады, откуда в сентябре 1895 г., выдержав экзамен на чин прапорщика запаса, был уволен в запас. Ранее, в мае этого года, семью Маклакова постигло большое горе – скончался его отец, и старший сын, чувствуя на себе груз ответственности за младших братьев и сестер, решил стать адвокатом. В 1896 г. Маклаков сдал экстерном экзамены по курсу юридического факультета Московского факультета и стал помощником присяжного поверенного А. Р. Ледницкого, а позднее – знаменитого Ф. Н. Плевако.
В 1898–1900 гг. Маклаков был женат на оперной певице Евгении Павловне Михайловской. Судя по всему, она пошла на этот брак, чтобы узаконить свою дочку, которая при крещении получила фамилию «отца» (а может быть, и действительно отца). «Бог с тобой, я не могу тебя упрекать, – писала Михайловская Маклакову 27 июля 1898 г. – Меня только возмущает адская несправедливость – я так полюбила свою бедняжку! А ты? Ты исполнил обещание, ты дал ей ненадолго свое имя…»[7]. Семейная жизнь у начинающего адвоката не сложилась: по прошению жены, обвинившей Маклакова в супружеской неверности, их брак был расторгнут решением московского епархиального начальства. Сенат 29 февраля 1900 г. утвердил это постановление с осуждением Маклакова «на всегдашнее безбрачие», и впоследствии он более в официальный брак не вступал и детей не имел. В 1901 г. Маклаков был утвержден присяжным поверенным округа Московской судебной палаты, наконец-то получив право на адвокатскую практику. Вместе с П. Н. Малянтовичем, Н. К. Муравьевым и Н. В. Тесленко Маклаков организовал кружок молодых адвокатов, которые, помимо прочего, бесплатно защищали в судах интересы малоимущих. Маклаков сделал хорошую карьеру, специализируясь на политических процессах, на которых рассматривались дела Н. Э. Баумана (1905), о Выборгском воззвании (1907), М. М. Бейлиса (1913) и др. Секретом успеха Маклакова как адвоката было его ораторское дарование.
В августе 1904 г. начинается превращение преуспевающего адвоката в политика, поскольку в августе этого года Маклаков становится секретарем и архивариусом, затем – членом Бюро кружка «Беседа», который координировал деятельность либеральной оппозиции. В ноябре 1904 г. на квартире Маклакова состоялось собрание присяжных поверенных, выдвинувшее требование введения в России конституции. В 1905 г. он являлся одним из лидеров Союза адвокатов, который входил в антиправительственный Союз союзов. В октябре 1905 г. Маклаков участвовал в подготовке Учредительного съезда Конституционно-демократической партии, а в январе 1906 г. на 2-м съезде Кадетской партии он был избран членом ее Центрального комитета и оставался им до 1917 г., будучи лидером правого крыла ЦК. Одновременно Маклаков являлся членом Московского городского комитета Кадетской партии и руководил партийной Школой ораторов. Наконец, он вступил в число масонов: 18 апреля 1906 г. его приняли в Великую ложу Востока, позднее – в розенкрейцеровский капитул «Астрея» (Петербург, Москва),