«Конрад увидел в Мэри жизнерадостную натуру, способную внести новые яркие краски в его жизнь бизнесмена, поглощенного финансовыми расчетами и сложными сделками», – говорил Стэнли Такер, чья мать тоже жила в Оуэнсборо и дружила с матерью Мэри. Со временем и сам Такер стал близким другом Конрада. «Уже тогда Конрад признавался моей матери, что ему кажется, что в жизни должно быть что-то еще, помимо его крупных сделок, что у него такое ощущение, будто он что-то упускает. И, как ему тогда казалось, Мэри была именно тем, чего ему недоставало. Правда, моя мама думала иначе. Она говорила: он считал, что ему пора озаботиться созданием семьи, но в глубине души его это не интересовало. На самом деле ему нравилось его одиночество. Но в то время он считал это недостатком, который необходимо исправить. И тут он вдруг встретил Мэри».
Уезжая из Далласа, Мэри пообещала, что, когда отель будет готов, она вернется и выйдет замуж за Конрада. (И даже отдала ему в залог свою малиновую шляпку.) После ее отъезда у Конрада постепенно стали разрешаться все его финансовые проблемы, которые когда-то казались непреодолимыми. Воспрянув духом, он отправился в Атланту, где Мэри Баррон гостила у кого-то из подруг. Спустя десять дней между ним и Мэри состоялась помолвка, и к 4 августа 1925 года он вернулся в Даллас, на торжественное открытие первого отеля, который он построил буквально на пустом месте и, конечно, назвал «Даллас-Хилтон». С самого открытия отель стал пользоваться бешеной популярностью. Через полтора месяца, 19 октября, Конрад Николсон Хилтон, тридцати восьми лет, и Мэри Аделаида Баррон, девятнадцати лет, скромно обвенчались во время ранней мессы в церкви Святой Троицы в Далласе, Техас. После церемонии и свадебного завтрака Конрад повез молодую жену в турне по Америке – из Техаса в Колорадо, потом в Калифорнию, где он познакомил Мэри с Сан-Франциско, «чья изысканная красота поразила меня, тогда молодого офицера». Затем они отправились в Канаду, оттуда в Иллинойс, после чего посетили Чикаго, «так как мне хотелось, чтобы Мэри увидела совершенно другой тип американского города, кишащий людьми, оживленный торговый город, тоже способный произвести впечатление». В чикагском отеле «Ла Салль» Хилтоны увидели длинную очередь расстроенных туристов и бизнесменов, желавших попасть в популярный и, следовательно, переполненный отель. Желая поразить свою жену, Конрад достал свою визитную карточку и вручил ее посыльному. И через считаные минуты они оказались в роскошном номере на верхнем этаже, откуда открывался захватывающий вид на город. Пост президента компании «Отели Хилтона» предоставлял ему особые привилегии.
Вернувшись в Техас, новобрачные поселились в самом высоком на тот момент 11-этажном роскошном и модном здании «Стоунлей Курт», сочетавшем в себе жилые апартаменты и отель. И примерно через девять месяцев, 6 июля 1926 года, у них родился сын, которого нарекли