В 1630 году, после целого ряда просьб и челобитных, порядком обветшавшую от частого употребления пронскую крепость, а заодно и сам город решено было перестроить. И вовремя, поскольку через три года Пронск осадил тридцатитысячный отряд крымских татар. Штурмовали они Пронск, штурмовали… и ушли несолоно хлебавши. Больше неприятеля под своими стенами Пронск не видел.
Вообще говоря, пронские служилые люди воевать умели. Отряд пронских казаков-добровольцев под командой атамана Петруши Пронца принимал участие в Ливонской войне и отличился при взятии крепости Смельтина, за что был пожалован царем. И атаман, и казаки. Пронские ратники «вольными охочими людьми» в составе большого войска ходили воевать крымских татар в низовья Дона, записывались во вновь создаваемые полки в качестве рейтаров, драгун и просто солдат. В Москве прончане были на хорошем счету. Их представителей даже приглашали на земские соборы. Выбирали они Бориса Годунова на царство и в годы Смуты принимали участие в создании Первого и Второго земских ополчений. С ними советовались и тогда, когда обсуждали вопросы пограничной службы.
С ополчениями, правда, не все было просто. Поначалу Пронск принял сторону Самозванца, и в нем в большом количестве завелись поляки, но потом город одумался, выгнал их и даже выдержал польскую осаду, правда не без помощи прибывшей на помощь дружины князя Пожарского. Во время этой осады в Пронске укрывался Прокопий Ляпунов. То есть сначала Пронск захватили призванные поляками малороссийские казаки, которые захватывали все, что захватывается, потом Ляпунов отбил у них город, чтобы отдать его в руки королевича Владислава, призванного на царство Московской боярской думой, а уж потом, когда королевич стал медлить с приездом, когда Ляпунов передумал отдавать ему Пронск, когда уже все вокруг перестали понимать, против кого надо дружить и кому присягать, пришлось отбиваться и от поляков, и от сторонников Тушинского вора, и от малороссийских казаков. Тот момент, когда Ляпунов разговаривает с освободившим его Пожарским, изображен на центральной части триптиха рязанского художника Евгения Борисова. Триптих огромный и занимает всю стену одного из залов Пронского краеведческого музея. Правая часть картины изображает