Земли, на которых стоял Острожек, когда-то входили в состав Пронского княжества. Вместе с Пронском они и перешли к Москве, когда татары с монголами ослабли настолько, что московские князья стали мало-помалу прибирать к рукам земли вокруг своей столицы. С вхождением в состав Московского княжества надобность в такой крепости не только не ослабла, но усилилась. Постоянно беспокоили крымские и ногайские татары. На вольных разбойничьих хлебах расплодились, как кролики, казаки, которые жили грабежом и тащили все, до чего дотягивались их руки с зажатыми в них саблями, кистенями и булавами. С одной стороны, они защищали Придонскую Украину от набегов кочевников, а с другой – грабили и кочевников, и крестьян. С третьей стороны – а как же иначе, если казаки отродясь нигде не работали и умели только рубить лозу, капусту и головы.
Принадлежала крепость боярам Романовым – сначала Федору Никитичу (отцу Михаила Федоровича), потом его брату Ивану Никитичу, а затем сыну Ивана Никите Ивановичу. После того как бездетный Никита Иванович умер, Скопин-острожок, как его называли в документах первой четверти семнадцатого века, стал вотчиной царской династии Романовых.
Три стены крепости были земляные, а четвертая, обращенная к протекавшей в черте города реке Вёрде, деревянной, с восемью башнями. Девятая башня была земляной. Ворота имелись всего одни. Простенькая, надо сказать, была крепостца. Постоянно обитали в ней начальство и те, кого содержали под стражей за различные правонарушения. Стрельцы, пушкари и ворóтники (сторожа при воротах) жили рядом с крепостью в своих слободах. Неподалеку от этих слобод селились крестьяне, которые в случае опасности прятались за крепостные стены. Расположение крепости было удачным: стояла она на холме высотой в семьдесят саженей, с одной стороны болото, с другой стороны – река Вёрда, с третьей стороны – река Вослебка23, с четвертой стороны – река Песоченка, а с пятой – река Калика. Теперь аккурат на этом месте находятся городской стадион и памятник вождю мирового пролетариата.
К концу семнадцатого века вооружена была эта крепость достаточно серьезно – дубовые стены на земляных валах, восемь башен и две калитки. По описи 1688 года, было в крепости восемнадцать пушек, три кованые пищали, полторы сотни мушкетов на вооружении у стрельцов и казаков, еще немногим более сотни в амбарах, а сверх того, рогатины, бердыши, правда ветхие, пороха больше сотни пудов, полсотни пудов свинца, полтысячи крупных ядер, сотня средних, еще мелкие, еще четыре багра и десять пудов фитилей. При таком количестве фитилей их можно было вставлять… Не стоит, однако, думать, что скопинский воевода только и развлекался тем, что вставлял, кому хотел, фитили, проводил из пищалей учебные стрельбы и заставлял пушкарей,