Кормились с этого бизнеса не только сутенёры и торговцы наркотиками (многие проститутки подсаживались на кокаин и морфий), но и политики. Минна Эверли, чьё чересчур популярное заведение было закрыто в октябре 1911 года по приказу мэра Картера Гаррисона-младшего, утверждала, что в целом квартал «красных фонарей» на 22-й улице Леви выплатил политикам за покровительство более 15 миллионов долларов за десять лет, а лично она с сёстрами – более ста тысяч. Каждую неделю владельцы борделей, игорных домов и подпольных салунов приезжали в назначенный день к Колозимо и платили ему, чтобы их не трогали. Еженедельная дань составляла от 10 до 200 долларов; часть Колозимо оставлял себе, а остальное распределяли между собой олдермены и полиция. Олдермены могли заставить подконтрольные заведения приобретать (по их ценам) виски, провизию, страховые полисы, одежду, а также пользоваться такси. Чтобы увеличить сборы, Коглин и Кенна устраивали Рождественский бал в чикагском Колизее («ежегодную оргию преступного мира», как было написано в одном правительственном докладе), который приносил им каждый раз не меньше 25 тысяч долларов.
В 1910 году Колозимо открыл прославившийся на всю страну «самый лучший итальянский ресторан в Чикаго», где гостям предлагалось поужинать за табльдотом (с шести до девяти вечера) всего за 1,25 доллара (к услугам более состоятельных клиентов было разнообразное меню) и потанцевать под живую музыку. Там можно было встретить миллионеров, оперных певцов, бандерш, местных политиков, а также самого радушного хозяина, который любил шумные компании, обильные застолья и, в отличие от остальных боссов мафии, не скрывал своего богатства, а, напротив, выставлял его напоказ. Теперь Большой Джим командовал крупнейшей в Чикаго бандой рэкетиров, в которую входили итальянцы, евреи, ирландцы и представители других национальностей. Но в 1911 году на него самого наехали вымогатели из «Чёрной руки». Эта преступная ассоциация действовала с начала века в городах, где проживали итальянские общины: в Нью-Йорке, Филадельфии, Чикаго, Новом Орлеане, Детройте, Сан-Франциско, и в основном её жертвами становились именно преуспевшие соотечественники. Им присылали письмо с угрозой физической расправы, требованием выкупа и чёрным оттиском ладони вместо подписи. Получив такое письмо, Колозимо решил обратиться к нью-йоркскому родственнику (а скорее всего, просто земляку). Джон Торрио приехал и всё уладил: когда 22 ноября 1911 года вымогатель Феличе Данелло с братом Стефано и Паскуале Дамико приехали к железнодорожному переезду на Арчер-авеню, близ Кларк-стрит, чтобы забрать дань, их изрешетили пулями. В рапорте капитана чикагской полиции Патрика Хардинга эта троица значилась как «самая отчаянная банда Чёрной руки». Феличе и Паскуале погибли сразу, а Стефано