Первым делом Олега в Украйне было построение городов, острожков, сколько для утверждения своей власти в новых областях, столько же и для защиты со стороны степей. Потом нужно было определить отношения к старым областям, к племенам, жившим на северном конце водного пути, что было необходимо вследствие нового поселения на юге; главная форма, в которой выражались отношения этих племен к князю, была дань, и вот Олег установил дани славянам (ильменским), кривичам и мери; новгородцы были особо обязаны платить ежегодно 300 гривен для содержания наемной дружины из варягов, которые должны были защищать северные владения. Сперва, как видно, эта стража состояла исключительно из варягов, потом, когда эта исключительность исчезла, то вместо варягов встречаем уже общее название гридей; наемная плата увеличивалась по обстоятельствам: так, после раздавалась гридям уже тысяча гривен вместо трехсот; прекратилась эта выдача денег со смертью Ярослава I, вероятно потому, что с этого времени новгородцы не могли более опасаться нападений ни с которой стороны, а может быть, также между ними и князьями сделаны были другого рода распоряжения относительно внешней защиты.
Построив города и установив дани у племен северных, Олег, по преданию, начинает подчинять себе другие племена славянские, жившие к востоку и западу от Днепра. Прежде всего Олег идет на древлян, у которых давно шла вражда с полянами; древляне не поддались добровольно русскому князю, их нужно было примучить, чтобы заставить платить дань, которая состояла в черной кунице с жилья. В следующем, по счету летописца, году (884) Олег пошел на северян, победил их и наложил дань легкую; эта легкость должна объясняться малым сопротивлением северян, которые платили дань козарам и, следовательно, могли легко согласиться платить ее русскому князю; с своей стороны Олег должен был наложить на них только легкую дань, чтобы показать им выгоду русской зависимости перед козарской; он, по преданию, говорил северянам: «Я враг козарам, а вовсе не вам». Радимичи, платившие также дань козарам, в следующем году не оказали никакого сопротивления Олегу, он послал спросить у них: «Кому даете дань?» Те отвечали: «Козарам». «Не давайте козарам, – велел сказать им Олег, – а давайте лучше мне», – и радимичи