Став удельным княжеством в 1216 году, Углич занимал далеко не последнее место среди уделов того времени и принимал активное участие в политических событиях.
Во время правления Романа Владимировича Угличское княжество имеет в своем составе кроме Углича еще шесть городов: Кашин, Бежецк, Устюжну, Дмитров, Звенигород, Романов. То есть территория княжества довольно значительна по своей площади. Но в 1320 году Угличское княжество входит в состав Московского и остается там до 1389 года, когда по воле Дмитрия Донского город вновь был отписан в удел – сыну великого князя Петру.
После обмена, заключенного со своим братом Василием, который был великим князем, Углич несколько раз переходит из одних рук в другие, пока в 1434 году, будучи выморочным, не перешел Дмитрию Юрьевичу Шемяке. Столица княжества становится одним из главных центров феодальной войны между Юрием Дмитриевичем Звенигородским и его сыновьями с великим князем Василием II Васильевичем Темным. Ослепленный великий князь был отправлен в Углич в заточение. Именно с этого момента Углич получает славу «ссыльного города», не раз впоследствии становясь местом ссылки и заточения неугодных официальным властям лиц.
В своей духовной грамоте Василий II Васильевич, фактически ставший единоличным правителем государства, вновь производит раздел земель на уделы. Углич достается Андрею Васильевичу Большому, волею судьбы родившемуся именно в этом городе во время заточения своих родителей. За тридцать лет своего правления (1462-1492) Андрей много сделал для Углича, при нем город достигает своего расцвета, а княжество еще более увеличивается территориально.
Постоянные ссоры Андрея с великим князем Иваном III Васильевичем, которые благодаря вмешательству их матери удавалось окончить миром, все-таки завершились для удельного князя трагически.
За неповиновение в 1491 году приказу великого князя выступить с войсками на помощь крымскому хану Менгли-Гераю (Гирею), тогдашнему союзнику России. Спустя год Андрей приехал в Москву и был принят братом, но на следующий день, придя на званый на обед к великому князю, был арестован, закован в цепи и посажен в Переславскую тюрьму, где и окончил свою жизнь в следующем году.
С этого момента Углич перестает быть удельным городом и переходит под власть великих князей.
В дальнейшем Углич будет несколько раз выделяться в удел наследникам великих князей, но это уже будет не самостоятельное княжество. Князья уже не могли передавать удел по наследству, не вели самостоятельную,