Существует мнение, что культурный консерватизм Шишкова развился в основном на русской почве [Стоюнин 1887,1:237–238], однако в формировании его, как и всего русского консерватизма, сказалось и воздействие Запада. Германофильство Шишкова, не ослабевавшее с годами, показывает, что в России XVIII века большую роль играли немецкая культура и историко-филологические науки [Raeff 1967]. Шишков и его семья поддерживали дружбу со знаменитым ученым А. Л. Шлёцером [Шлёцер 1875: 101, 165][27]. Вопросы, которыми занимался Шлёцер, – средневековая Русь, церковнославянский язык, культура других славянских народов, – увлекали впоследствии и самого Шишкова [Pohrt 1986: 372]; немецкий ученый, как утверждают, повлиял на его лингвистические теории. Показательно, однако, что обширная библиотека Шишкова содержала всего один том сочинений Шлёцера [Pohrt 1986: 358–374; Коломинов, Файнштейн 1986:65][28], и нет свидетельств того, что его взгляды сложились под прямым влиянием кого-либо из западных мыслителей. Скорее на него воздействовала сама интеллектуальная атмосфера, в создании которой они участвовали.
Долгая карьера Шишкова началась 17 сентября 1767 года, когда он поступил в санкт-петербургский Морской кадетский корпус, дававший образование европейского образца и обучавший кадетов техническим дисциплинам, математике и иностранным языкам. По окончании корпуса он поступил на службу в Военно-морской флот[29]. Образованный и честолюбивый морской офицер, без колебаний отдавшийся служению идеалам просвещенного абсолютизма, он чувствовал себя как рыба в воде в атмосфере старого режима, чем отличался от более молодых и лучше образованных людей, обладавших беспокойной натурой и более развитым умом, которые заняли консервативную позицию после 1789 года. Шишков с радостью ухватился за возможность познать мир во время зарубежных походов[30]; он был благочестив, но не фанатичен, патриотически настроен, но открыт другим культурам, аполитичен, но полностью предан ценностям поместного дворянства и чиновничества. В 1780-е годы Шишков преподавал в Морском кадетском корпусе, а затем служил в канцелярии вице-президента Адмиралтейств-коллегии. В 1790 году он участвовал в войне со Швецией; князь П. А. Зубов, командовавший Черноморским флотом, пригласил его на работу в свой штаб, но Шишков не успел занять этот пост, так как в 1796 году умерла Екатерина II[31].
В 1780-1790-е годы, находясь на государственной службе, Шишков начал одновременно пробовать свои силы на литературном поприще. Он написал пьесу по заказу директора императорских театров [Шишков 1818–1834, 12: