Глава четвертая, «Рынок как место рождения современной еврейской литературы (1842–1916)», начинается с обсуждения роли коммерческого пейзажа в становлении литературы Гаскалы (еврейского просвещения) и заканчивается разговором о Шолом-Алейхеме (Шоломе Рабиновиче), чье творчество выросло как из еврейской, так и из русской (особенно гоголевской) литературной традиции XIX века. Знаменитый маскил Израиль Аксенфельд, творивший как на идише, так и на русском, в 1840-х годах написал книгу «Кокошник» («Dos shterntikhl»), которая считается первым романом на идише. В этой любовной истории Аксенфельд описывает, как меркантильные интересы губительно сказываются на быте еврейской общины, религиозной деятельности и романтических отношениях между героями. Шолем-Янкев Абрамович, которого Шолом-Алейхем называл «дедушкой еврейской литературы», начал публиковать свои книги на идише в 1863 году. Его псевдоним Менделе Мойхер-Сфорим (Менделе-Книгоноша) символизировал связь между его целью (ознакомление читателей с новой еврейской литературой) и предметом его творчества (описание быта российских евреев). Погромы начала 1880-х годов и последовавшие за ними притеснения со стороны правительства вызвали кризис в еврейской литературе и потребовали нового взгляда на коммерческий пейзаж. Произведения Шолом-Алейхема, полные печального еврейского юмора, оказались ближе читателю, чем тексты писателей Гаскалы с их политической повесткой или стереотипные ярмарочные евреи Гоголя.
Глава пятая, «Распятый рынок: Гражданская война Переца Маркиша (1917–1921)», описывает уничтожение рынка штетла в годы революции и Гражданской