Олег – первый князь Киевский из рода Рюрика. Летопись говорит, что Рюрик, умирая, передал власть родственнику своему О., так как сын Рюрика, Игорь, был в то время малолетним. По предположению Соловьева, О. получил власть не как опекун Игоря, а как старший в роду. Три года оставался О. в Новгороде, а затем, набрав войско из варягов и подвластных ему племен чуди, ильменских славян, мери, веси, кривичей, двинулся на юг. Сначала он занял Смоленск и посадил там своего мужа, потом перешел в землю северян и здесь, в Любече, также посадил мужа. Добровольно ли покорились О. эти племена или после сопротивления – летопись не говорит. Когда О. достиг Киева, там уже княжили Аскольд и Дир (см.).
Летопись рассказывает, что О. хитростью вызвал их из города и умертвил, а сам завладел Киевом и сделал его своей столицей, сказав: «Се буди мати градом русским». Он строил города с целью удерживать в своих руках покоренные народы и защищать их от нападений кочевников. Им была наложена дань на ильменских славян, кривичей и мерю. Новгородцы должны были платить по 300 гривен ежегодно на содержание дружины из варягов. После этого О. начинает расширять пределы своих владений, покоряя племена, жившие на восток и запад от Днепра. В 883 г. покорены были древляне, находившиеся во вражде с полянами; на них была наложена дань по черной кунице с жилья. Северяне платили дань хазарам; О. сказал им: «Я враг хазарам, а вовсе не вам», – и северяне, по-видимому без сопротивления, согласились платить дань ему. Радимичей О. послал спросить: «Кому дань даете?» Те отвечали: «Хазарам». «Не давайте хазарам, а давайте мне», – велел сказать им О., и радимичи стали платить дань ему по два шеляга с рала, как раньше платили хазарам. Не все, впрочем, племена подчинялись так легко: по счету летописца, потребовалось 20 лет, чтобы покорить дулебов, хорватов, тиверцев, а угличей О. так и не удалось покорить. В 907 г. О. предпринял поход на греков, оставив в Киеве Игоря. Войско О. состояло из варягов, ильменских славян, чуди, кривичей, мери, полян, северян, древлян, радимичей, хорватов, дулебов и тиверцев. Ехали на конях и кораблях. По словам летописи, кораблей было 2000, а в каждом корабле по 40 человек; но, конечно, придавать абсолютное значение этим цифрам нельзя.
Летопись украшает рассказ об этом походе разного рода легендами. При приближении русских к Константинополю греки замкнули гавань и заперли город. О. вышел на сушу и стал опустошать окрестности, разрушать здания и храмы, мучить, избивать и бросать в море жителей; велел затем поставить лодки на колеса и при попутном ветре двинулся к городу. Греки испугались и просили не губить города, соглашаясь давать дань, какую только О. захочет. Задумали они затем избавиться от О. отравой, но О. догадался и не принял присланных ему греками кушаний и напитков. После этого начались переговоры. О. послал к императору послов Карла, Фарлофа, Велмуда, Рулава и Стемира, которые потребовали по 12 гривен на корабль