Ранние воспоминания Айн Рэнд неизменно связаны с матерью, взаимоотношения с которой она, как правило, описывала в достаточно мрачных тонах. По ее словам, мать была поверхностным, придирчивым, капризным, авторитарным человеком, чьим основным интересом в жизни было посещение и устройство пустых светских раутов. По словам писательницы, как-то раз мать торжественно сказала ей, что вообще не хотела детей и родила их только из чувства долга, принеся в жертву свои амбиции. Однажды Анна Борисовна так рассердилась на дочку, что сломала ногу кукле, которую та очень любила.
Приведем другие примеры конфликтных ситуаций между Анной Борисовной и ее старшей дочерью. Во время переезда на Невский (то есть в 1909 или 1910 году) Алису оставили на попечении родственников – семьи Конгейм. Вернувшись к родителям, Алиса попросила мать купить ей миди-блузку, такую же, какие носили ее кузины, однако Анна Борисовна отказала. «Она не одобряла миди-блузки или другие модные одежды для детей», – вспоминала об этом эпизоде Айн Рэнд полвека (!) спустя. Вскоре произошел еще один неприятный эпизод. Анна Борисовна дома наливала чай себе и гостям. Алиса попросила налить чашку и ей. Мать вновь ответила отказом: детям нельзя пить чай! Алиса не стала спорить, но про себя спросила: «Почему они не позволяют мне получить то, чего я хочу?» В тот же момент она приняла решение: «Когда-нибудь у меня всё это будет!»
Другие детские столкновения Алисы с матерью зачастую были вызваны ее нежеланием играть с другими детьми и делать то, что делают они. Однажды, войдя в детскую комнату и обнаружив, что пол усеян игрушками, Анна Борисовна объявила Алисе, которой было около пяти лет, и двухлетней Наташе, что им надо сделать выбор: оставить себе игрушки, с которыми они хотели бы играть в настоящий момент, а другие передать ей на хранение – и получить их через год в обмен. Наташа выбрала те игрушки, которые ей нравились больше всего; Алиса же отдала матери свои любимые игрушки, представляя, какое удовольствие получит от них спустя год (вспоминая об этом событии через 50 лет, она в подробностях описала механическую заводную курочку, отданную матери). По прошествии года Алиса попросила мать вернуть ей игрушки, а та со смехом ответила, что отдала их в приют, поскольку если бы дочери действительно нуждались в этих игрушках, то никогда не отказались бы от них. Возможно, это была первая встреча Айн Рэнд с альтруизмом и благотворительностью – врагами, с которыми она будет бороться всю жизнь.
Сама Анна Борисовна считала свою старшую дочь «трудным ребенком». Впрочем, она действительно была такой. Алиса редко с кем-то играла и терпеть не могла физические нагрузки. «Двигайся, Алиса, двигайся!» – раздраженно кричала ей мать. Когда маленькой Алисе купили дорогой спортивный снаряд, она отказалась даже подойти к нему. Эта нелюбовь к спорту (в отличие от интеллектуальных нагрузок) сохранится у нее до конца жизни. Мать не понимала и не одобряла, что Алиса с энтузиазмом принимала некоторые детские песни и картинки –