Яков Кузьмич и его товарищи увлекались романом «Что делать?» и в 1869 году создали по его примеру «Модную мастерскую, основанную на началах ассоциации» и «Частную сберегательную кассу»; правда, через несколько лет оба предприятия прогорели (11). Осенью 1899 года, просматривая в библиотеке Исторического музея старые журналы, роман прочитал его сын-декадент. «Во мне есть пути, на которых я схожусь с крайностями шестидесятых годов, – писал он тогда Ивану Коневскому. – Я люблю их буйство и ниспровержение всех кумиров, разрешение всяческих свобод» (12). Языком Чернышевского – как языком времени – Яков Кузьмич объяснялся в любви своей будущей жене Матрене Александровне Бакулиной: «Если бы Вы даже не любили меня, то я все-таки люблю и буду продолжать любить Вас, может быть той любовью, которой любит Лопухов Веру Павловну даже тогда, когда она его разлюбила. […] Если Вы не любите меня, неужели мы прервем свои сношения или переменим что-либо в своих отношениях – мы причисляем себя к новым людям, неужели на этом споткнемся?»
Матрена Бакулина, как писала ее невестка, «в [18]70 году покинула Елец, где воспитывалась как “барышня” у тетки-купчихи, приехала в Москву, сняла с шеи крест, остригла волосы, поступила на службу, повела знакомство с молодежью, стремившейся, как она сама, к образованию и отчасти к развлечению, устроилась на тех же курсах, что и молодой купец Яков Брюсов» (13). О курсах сказано не совсем верно – речь идет о кружке самообразования, в который входили Яков и Елизавета Брюсовы, Матрена Бакулина и ее сестра Зоя, а также образованный и бойкий Г.С. Михайлов, который в 1874 году женился на Елизавете. Надежда Брюсова считала его прототипом Аркадия Липецкого из «Обручения Даши», но сходство может быть только очень отдаленным: в частности, между ним и Яковом Кузьмичем не было никаких заметных столкновений. Елизавета Брюсова умерла в 1879 году в Ялте от скоротечной чахотки (14).
В 1871 году Яков Кузьмич вопреки воле отца поступил вольнослушателем в Петровскую сельскохозяйственную академию, но через год был вынужден оставить ее, поскольку не имел законченного гимназического образования. В январе 1872 году он пошел