О'Ши считает, что способ реализации сделки важнее торговой идеи, и стремится осуществить сделку таким образом, чтобы обеспечить наилучшее соотношение риска и доходности, а также ограничить убытки в случае неудачи. Например, после того как в августе 2007 г. на денежных рынках иссякла ликвидность, О'Ши ожидал снижения ставок. Вместо того чтобы выражать эту торговую идею только через длинную позицию по инструментам с краткосрочной ставкой, он также реализовал сделку в виде спреда кривой доходности: длинные инструменты с краткосрочной процентной ставкой / короткие инструменты с долгосрочной процентной ставкой. О'Ши рассуждал следующим образом: кривая доходности в то время была относительно плоской, а это означало, что снижение ставки, скорее всего, будет сосредоточено на краткосрочном конце кривой доходности. Однако, если ставки росли, плоская кривая доходности подразумевала, что долгосрочные ставки повысятся как минимум настолько же, насколько и краткосрочные, а возможно, и больше. Спред кривой доходности обеспечивал большую часть потенциальной прибыли при незначительном риске. По сути, это давало гораздо лучшее соотношение доходности к риску, чем прямая длинная позиция только по краткосрочным ставкам.
Пик Nasdaq – еще один пример того, как О'Ши подбирает наилучшую стратегию по соотношению риска и доходности для реализации торговой идеи. После прорыва мартовского пика 2000 г. он был уверен, что пузырь лопнул. Тем не менее он не рассматривал короткие позиции по Nasdaq, хотя и считал, что рынок сформировал значительный пик пузыря, потому что понял – и оказался прав, – что игра на понижение таит в себе опасность.
Несмотря на то что в конечном итоге рынок резко упал, летом 2000 г. индекс продемонстрировал примерно 40 %-й отскок. Движение такого масштаба, скорее всего, привело бы к выбиванию короткой позиции по стопу. О'Ши рассудил так: пик Nasdaq означает, что стоимость большинства активов упадет