Вот так началась полицейская карьера Петра в петербуржском уголовном сыске.
С марта по июнь он прошёл расширенное обучение в подготовительной школе полицейского резерва, где постигал основы уголовного права, регламентировавшие полицейскую службу нормативно-правовые акты, уставы, делопроизводство и антропометрию. Параллельно обучению под руководством Петровского он проходил практическую подготовку в летучем отряде: с другими надзирателями совершал обходы для задержания преступников, вникал в сложное устройство уголовного мира Петербурга. После сдачи экзаменов он в должности полицейского надзирателя сыскной полиции приступил к службе в Четвёртом полицейском отделении Санкт-Петербурга, в Первом участке Выборгской части, расположенном в северной части города13.
В уголовном сыске, где возраст сотрудников располагался в диапазоне от двадцати пяти до сорока пяти лет, Пётр оказался самым молодым сыщиком, но при этом одним из самых результативных. В январе 1906-го года дав шанс дерзкому 22-летнему наглецу проявить себя, Филиппов не прогадал. За два года службы Петру удалось раскрыть пять запутанных убийств и двенадцать грабежей, что было выдающимся результатом: многие надзиратели не могли похвастаться таковым и за десять лет своей службы.
Любимцем Филиппова Пётр стал в октябре 1906-го года, когда ему буквально в одиночку удалось распутать сложнейшее дело убийства купца на Выборгской набережной. Это было его первое расследованное убийство, запомнившееся сыску «Делом Серебряного кольца».
Во время нападения трёх разбойников, вооружённых револьверами, на зажиточный