Г. Исхакый 1897 елда Печән базары тирәсендәге яңа ачылган Әмирхановлар мәдрәсәсенә күчә, хәлфәлек тә итә. Анда ул «аваз» ысулы белән, ягъни җәдитчә укытуны гамәлгә кертә. Шул уңай белән Г. Исхакыйның исеме дә беренче тапкыр рус матбугатында күренә: «Бу яңа мәдрәсә шундук мөселманнарның игътибарын үзенә җәлеп итә. Тиз арада бирегә 70 ләп шәкерт җыела. Чөнки биредә Гаяз әфәнде Исхаков «аваз» ысулы белән укыта икән. Бу ысул белән шәкертләр берничә айда укырга өйрәнә. Ә элекке «хәреф» ысулы белән укытканда, укырга өйрәнер өчен еллар кирәк булган» (Н. П. Из мусульманского мира // Казанский телеграф. – 1898. – 15 январь).
Төрек телен әйбәт үзләштергән Г. Исхакый шул телдә романнар, күп хикәяләр укый. Рус һәм Көнбатыш әдәбияты белән танышасы килә. Бер хәлфәдән рус теле буенча дәресләр ала. 1898 елда Казанның Татар укытучылар мәктәбенә укырга керә. Х. Ямашев, Г. Коләхмәтов, Г. Гобәйдуллиннар белән бергә укый. Бу мәктәптә Ф. Туктаров, Ш. Мөхәммәдьяров, М. Корбангалиев, М. Солтангалиев һ. б. белем алган.
Татар укытучылар мәктәбендә укыганда, ул рус, Европа әдәбиятын өйрәнә. Н. Гоголь, И. Тургенев, Л. Толстой, А. Чехов, Ги де Мопассан, Кнут Гамсун, Оскар Уайльд әсәрләрен аеруча яратып укый. Шул елларда «Тәгаллемдә сәгадәт, яки Гыйлем үгрәнүдә рәхәт гомер» (1899), «Кәләпүшче кыз» (1900) хикәяләрен, «Өч хатын берлән тормыш» (1900) драмасын язып бастыра.
Г. Исхакыйның бу әсәрләрендә уку, белем алу туры юлга кертә, бәхет-шатлык китерә, наданлык, әхлаксызлык юлдан яздыра дигән прогрессив фикерләр үткәрелә. Бу чорга хас булганча, Г. Исхакыйның да әдәбияттагы беренче адымнары мәгърифәтчелек идеяләрен тарату юнәлешендә ясала. Өч еллык студент чорында ул зур тырышлыгы нәтиҗәсендә рус телен бик яхшы үзләштерә. Хәтта рус әдәбияты үрнәкләрен татарчага тәрҗемә итәргә дә алына. Мәсәлән, ул А. Пушкинның «Капитан кызы» повестен тәрҗемә итеп чыгара (1902).
1902–1903 уку елында Г. Исхакый Оренбургның «Хөсәения» мәдрәсәсенә мөгаллим булып килә. Рус телен, табигать фәннәрен укыта. Атна саен әдәбият кичәләре уздыра. Казанда чагында «Шәкертлек» җәмгыяте оештырып, «Тәрәкъкый» исемле кулъязма гәзитә чыгарган, татар халкын йокыдан уяту эшендә актив катнашкан Г. Исхакый «Хөсәения»дәге шәкертләр тормыш-көнкүрешенә, уку-укыту, тәрбия мәсьәләләренә дә яңа рух кертә, шәкертләрдә кешелек хисләре уятып, зур хөрмәт казана. «Хөсәения» мәдрәсәсендә бер генә ел эшләп алса да, Г. Исхакый иҗаты өчен ул бәрәкәтле ел була. 1903 елда Оренбургта аның «Ике гыйшык» комедиясе, «Бай угылы» һәм «Очрашу, яки Гөлгыйзар» хикәяләре басылып чыга. Шул ук елда татар халкының киләчәк язмышын фантастик планда күзаллаган «Ике йөз елдан соң инкыйраз» дигән публицистик повесте төгәлләнеп, 1904 елда Казанда басылып чыга.