Воцарение в 1613 г. Михаила Романова лишь отчасти изменило положение Пскова. Исчерпывающая характеристика ситуации в городе и в Псковской земле содержится в расспросных речах Никиты Калитина, одного из участников посольства Юрьевского архимандрита Никандра к шведскому королю. Калитин был захвачен псковскими казаками, а после побега из псковской тюрьмы добрался до занятого шведами Новгорода. Допрошенный там 12 февраля 1614 г., он показал, что «так как поляки находятся так близко к Пскову, неизвестно, могло ли посольство, за которым послал великий князь, добраться до Пскова из Москвы». Крайняя затрудненность контактов Пскова с московским правительством побуждала местных воевод и горожан к самостоятельности. Калитин свидетельствовал, что «псковичи заключили перемирие для переговоров и для подвоза (провианта. – Авт.) с Нюшлотом[179] и Дерптом, и чтобы никто не совершал на другую сторону набегов и грабежей […] Они устроили подвоз к Пскову из Дерпта, Нюшлота и Риги всяких припасов – вина, соли и муки, и их маркитанты стоят в одной версте от Пскова; иначе жители его уже давно испытывали бы большую нужду, если бы они не получили подвоза, так как в городе много простого и бедного народа и кроме горожан лишь около 100 казаков, 150 стрельцов и 150 бояр»[180].
Из материалов допроса следует, что перемирие между Псковом и польской администрацией Дерпта было заключено не позднее 12 февраля 1614 г., а его содержание было аналогичным договору, заключенному три года спустя. В дни осады Пскова Густавом Адольфом в 1615 г. важнейшей задачей шведской армии было перерезать дорогу, соединявшую Дерпт с Псковом, и прекратить подвоз оттуда провианта. По словам допрошенного в с. Братошине 31 мая 1615 г. вышедшего из Новгорода пленного Дмитрия Плещеева, «ныне стоит под Печорами на Псковской дороге от Юрьева Ливонского ротмистр Глазной[181], с ним немец с пятьсот человек, а стоит для тово, чтоб не пропускати товарных людей изо Пскова в Юрьев Ливонский, а из Юрьева во Псков с хлебом и с всякими товары»