До того как подписать контракт в SAAR, Адриано пытался договориться со знаменитой Ricordi, но после прослушивания звукозаписывающая компания попросила у него взнос пять тысяч лир на полноценную запись. Когда Адриано попытался убедить свою мать, что это хорошая возможность заявить о себе, Джудитта прогнала его: «Как? Вместо того чтобы приносить деньги домой, ты должен платить за пение? Убирайся!»
Потом Ricordi пожалеет, что не разглядела в юноше, появившемся на пороге студии, будущий талант.
Семья не сразу поверила в успех Адриано. Всем было ясно одно – происходит что-то странное, и Джудитта, женщина, твердо стоящая на земле, озабоченная повседневными делами, очень хотела понять, какого черта задумал ее сын. Днем Адриано с головой нырял в часовые механизмы, а ночью ходил по клубам, где оттачивал свое мастерство певца. Он играл в клубе «Аретуза» и благодаря одному другу оказался в «Санта Тэкле», клубе, который в то время был своего рода храмом музыки, потому что там собирались важные продюсеры и импресарио. Однако, несмотря на успех, денег все еще не было. Дядя вспоминает трудные переговоры с владельцем «Санта Тэклы». Адриано, к этому времени уже хорошо известный в музыкальных кругах Милана певец, потребовал, чтобы к нему относились так же, как к другим артистам: 1000 лир, пиво и закуски; но хитрый владелец «Санта Тэклы», оправдываясь тем, что юноша должен сперва «покрутиться в низах», ограничился оплатой натурой – пивом и закусками.
«Но я же уже знаменит, почему ты мне не платишь?» – спросил Адриано в конце своего выступления. «Ты должен сперва покрутиться в низах, начать с нуля, – ответил хитрый менеджер. – А потом к тебе будут относиться как к знаменитости».
Только много позже владелец известного миланского клуба признался, что недооценил юношу, который каждый вечер приходил в «Санта Тэклу». В 1958 году произошел случай, который добавил Адриано известности: в Милане проходил конкурс пародистов