Опыт участия в экспедиции лег в основу его первой книги «История Малакандского полевого корпуса», опубликованной в 1898 г. Война на границе была суровой. На глазах Черчилля убили его друга, и после полученного приказа отступать он даже не смог забрать с собой его тело. В своих корреспонденциях, отсылаемых в Лондон, он писал о закутанных в одеяла останках тех, кто всего несколько часов назад были гордыми солдатами королевской армии. Храбрый и в то же время способный к состраданию, Уинстон Черчилль вскоре стал опытным офицером-кавалеристом.
Впрочем, куда более важен был его интеллектуальный рост. Несмотря на участие в приграничной войне, очень много времени он провел в казарме в Бангалоре. Черчилль хорошо понимал, что, посвятив себя военной карьере, он не получил университетского образования, и это может стать серьезным препятствием на пути в большую политику. Кроме того, он стремился развить и улучшить свой авторский стиль. Заручившись поддержкой матери, он основательно взялся за самообразование, призванное заполнить лакуны в его знаниях. Так в очередной раз Черчилль проявил решительность и самодисциплину.
Как часто бывало в его жизни, такой подход к самообразованию трудно назвать общепринятым, однако он принес успех. Леди Рандольф Черчилль присылала сыну массу книг, и он несколько часов в день посвящал чтению. Черчилль читал классиков, труды по истории и философии. Под влиянием трудов Гиббона и Маколея, возможно, лучших британских историков XIX в. и блестящих стилистов, он существенно улучшил свой стиль. Как до него Авраам Линкольн, он в значительной степени был самоучкой. Подобно Линкольну Черчилль стал одним из самых высокообразованных политических лидеров своего времени.
Чтение во многом сформировало жизненные принципы Черчилля. К его националистическим и имперским взглядам добавилась также вера в судьбу. Он нисколько не сомневался в предначертанной ему стезе и предопределенности будущих событий. В то же время он яростно отвергал многие религиозные доктрины и практики, которые находил косными и ограничивающими природу человека. В известном смысле личность духовная, Черчилль оставался христианином. И все же индийский период жизни будущего британского премьер-министра был отмечен его неприятием института формальной религии. В Индии Черчилль начал пробовать силы в написании художественной прозы и создал свой единственный роман «Саврола».
Судан
Тем временем в Северной Африке Британия столкнулась с новым вызовом в форме махдистского движения в Судане. После того как махдисты в 1885 г. вырезали гарнизон Хартума, генерал Герберт Китченер в 1898 г. возглавил карательную экспедицию, выдвинувшись из Египта на юг, вдоль Нила. Черчилль в очередной раз сумел добиться отправки в Судан в качестве военного корреспондента. На этот раз его командировку финансировала газета The Morning Post.
В Судане он был придан