Наиболее богатые шляхтичи, получавшие со своих Смоленских земель по несколько десятков тысяч доходу, поспешили уехать на запад под защиту короля и коронного войска, оставивши для борьбы с неприятелем незначительное количество своих слуг. Сам хорунжий Смоленский, Ян Храповицкий, обязанный по закону оставаться во время осады в крепости и поднять там поветовое знамя, ничего этого не сделавши, не составивши списков обывателей и защитников города, бросил в своем доме знамя и уехал в Варшаву под тем предлогом, что ему, депутату, необходимо срочно явиться на сейм. За ним быстро тронулась из Смоленска шляхта, одни якобы для закупки на время осады скота, а другие без всякого предлога, переодевшись в сермяги, уехали тайком в закрытых экипажах. Сильно обеспокоенный тревожной ситуацией воевода Обухович написал о бегстве шляхты в Литву и Польшу гетману.
В ответном своем письме 21 июня гетман, выражая свое негодование по поводу поведения шляхты, сообщает, что он отказывается принимать беглецов и будет высылать против них татар. Но, несомненно, беглецы имели основание не оставаться в Смоленске, где не было никаких запасов и средств обороны, да и в будущем их не предвиделось. Тот же гетман писал Обуховичу 21 июня в ответ на его просьбу о присылке войска и запасов: «Удивляюсь, как ты это не можешь понять, что еще не придумано способа из ничего сделать что-нибудь».
Осада Смоленска началась неожиданно для его обывателей, веривших больше беспечному гетману, чем своему воеводе. За три дня до начала осады, Обухович распорядился поджечь городские посады, лежавшие вне стен. Это вызвало среди обывателей сильный ропот, и даже дерзкий бунт против него. И только тогда, когда все лично убедились в приближении к Смоленску царского войска Тишайшего, ропот утих и сменился полной покорностью городским властям.
Однажды воевода Обухович узнал от первых русских пленников, что неприятель подвел мины уже близко к стенам. В тот же вечер, собрав сколько можно было народа, воевода велел копать возле стен ров до самого фундамента, а на утро инженер Беноллиг разделил на сажени все пространство от Малого вала до Великого и распределил наблюдение за ними между городскими обывателями. Ров был выкопан до фундамента в 1,5 сажени ширины. В этой работе не различали ни возраста, ни состояния. Под самый фундамент были подкопаны ямы и там поставлены люди подслушивать, не делаются