В 1986-м ПОЮЩИЕ ГИТАРЫ – уже с новым художественным руководителем Анатолием Федченко (экс-СОЛНЦЕ) – поставили свою версию рок-оперы Алексея Рыбникова и Андрея Вознесенского «„Юнона“ и „Авось“». В 1988-м на базе ПОЮЩИХ ГИТАР был создан театр «Рок-опера», нацеленный на крупные формы (рок-оперы, мюзиклы и т. п.): его первой успешной работой стала русскоязычная постановка самой известной в мире рок-оперы Тима Райса и Эндрю Ллойд-Уэббера «Jesus Christ Superstar» (1989).
Многие участники ПОЮЩИХ ГИТАР добились индивидуального успеха как певцы, композиторы, аранжировщики и дирижеры. В их числе Юрий Антонов, Альберт Асадуллин, Ирина Понаровская, Альгис Паулавичус, Григорий Клеймиц, Валерий Бровко и ряд других. В 1994 году на питерском телевидении был показан фильм «Поющие гитары. 20 лет спустя».
Весной 1997-го ПОЮЩИЕ ГИТАРЫ неожиданно для многих воссоединились, чтобы отметить свое тридцатилетие. В сводный состав вошли ветераны группы 70-х: Евгений Броневицкий, гитара; Василий Борисов, гитара, скрипка; Владимир «Царь» Васильев, клавишные; Григорий Клеймиц, клавишные; Юрий Соколов, барабаны; Александр Федоров, Валерий Ступаченко и Ольга Левицкая, вокал. Их новым участником стал соло-гитарист Дмитрий Кижаев, который во второй половине 60-х играл в близкой к ПОЮЩИМ по духу группе САДКО.
Получив благословение Анатолия Васильева, они дали принятый слушателями с восторгом концерт в «Гигант-холле», исполняя свои песни тридцатилетней давности, после чего приняли решение объединиться на постоянной основе. По приглашению Клеймица директором группы стал бывший барабанщик ДРУЖБЫ и СОЮЗА Сергей Дронов. В конце 90-х ПОЮЩИЕ ГИТАРЫ записывали новые варианты своих старых хитов на студии «Calypso».
Хотя выступления возрожденных ГИТАР встречали неизменный интерес публики, новый виток их биографии тоже не был усыпан розами. 20 сентября 1998-го во время очередного концерта Григорий Клеймиц прямо на сцене умер от острого сердечного приступа. Его функции в ПОЮЩИХ поделили Васильев и Кижаев. В сентябре 1999-го ПОЮЩИЕ ГИТАРЫ совершили турне по Соединенным Штатам, дав за это время пять концертов.
Весной 2002-го Саша Федоров с семьей эмигрировал в Канаду. 30 декабря ПОЮЩИЕ ГИТАРЫ дали концерт в Андреевском зале Большого Кремлевского дворца. На следующий год «Manchester Files» переиздала ремастированный вариант «Орфея и Эвридики». В ноябре 2003-го с ПОЮЩИМИ расстался Кижаев, а его место занял